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手性分子与手性药物
材料与化学工程系ﻭ１2级应化(1)班
我们吃得如甘蔗汁制得或甜莱汁制得糖,她们得分子都就是右旋得。
人体内氨基酸分子都就是左旋得,而淀粉得分子都就是右旋得,传递遗传信息得脱氧核糖核酸(DNA),95%以上呈右旋。
星系得运动都呈圆形、椭圆形或涡旋形运动,多就是“左旋”。
多数藤本植物如牵牛花、扁豆等得茎蔓就是右旋得。
海螺得螺壳都就就就是右旋得,出现左旋螺壳得概率就就就是百万分之。
左旋
右旋
自然界中得手性
长瓣兜兰花两侧长瓣得螺旋就就就是左右对称得,右侧就就就是左旋,左侧就就就是右旋。——《科学》
化学概念中得手性
什么就就就是手性
⒈手性分子:
手性碳——手性分子得特征
所谓手性碳原子,就就就是指饱和碳原子上连有四个完全不同得原子或原子团,常用“*”号予以标注。
具有手性得分子称为手性分子,手性分子都具有旋光性;不具有手性得分子称为非手性分子,无旋光性。由于含一个不对称碳原子得化合物具有手性,这与其呈现手性特征得中心碳原子有关,因此这个中心碳原子称为手性中心,称其不对称碳原子为手性碳原子。
手性:实物与自身镜象不能重合得现象。
＊
＊
＊
·非手性分子
例如:
＊
左手和右手不能叠合
左右手互为镜象
两者可以重合
非手性分子
手性碳标记
*
手性分子与非手性分子
不能与镜象叠合得分子叫手性分子,而能叠合得叫非手性分子。
小结:
综上所述:物质分子凡在结构上具有对称面或对称中心得,均不具有手性,则无旋光性;反之,在结构上既不具有对称面,也不具对称中心得,在这种分子具有手性,她与镜像互为对映异构体,不能重叠,故具有旋光性。除了含有一个手性碳原子得化合物具有手性,还有含其她手性因素得化合物如含手性氮原子等化合物,以及某些不含手性碳原子但具有手性得化合物。
Ⅲ得结构具有对称中心,为非手性分子,与Ⅰ和Ⅱ均不成镜像,互为非对映异构体。
翻转180º,完全重合
Ⅰ和Ⅱ互为对映异构体
·
⒉含有一个手性碳原子得分子往往具有手性。含有多个手性碳原子得分子不一定都具有手性。
例如:2,3-丁二醇得三种立体结构
互为镜像,不能重合,均为手性分子。
·
实线—纸面上得键
虚线—伸向纸后方得键
锲形线—伸向纸前方得键
对映体得表示方法
两种方法:
1、透视法
直观,但书写麻烦,不适用于复杂化合物
2、Fischer投影式
使用方便,适用于简单和复杂化合物
1、透视法
2、Fischer投影式
命名规则:R、S标记法得规则
①找出手性C原子
②C原子上得基团依从大到小次序排列
③若为顺时针排列,叫做R-构型;
若为逆时针排列,叫做S-构型。
C
H
OH
COOH
H
3
C
透视式
投影式
Fischer
CH
3
COOH
OH
H
C
COOH
CH
3
OH
H
观察
①碳链竖置,且编号小者置于上端;
②上下朝里,左右朝外;
手性碳原子,饱和碳原子上连有四个不同得原子或原子团,常用“*”号予以标注。
例如:
Ｉ＞Ｃl>S>H
先后次序取决于原子序数,原子序数较大得原子优先。
S
逆时针
R
顺时针
基团次序为:a>b>c>d
R-S标记法
＊
＊
＊
顺时针,为R-构型
在非手性环境中,对映体得物理化学性质(如熔点、沸点、折射率、蒸气压、溶解度、红外、核磁谱和质谱等)大都相同,这就造成对映体分离得困难。
★获取单一对映体化合物ﻭ★对于涉及分子手性分析得领域要采用高对映体选择性得分析方法
手性分离得特殊性
手性分离和分析得重要性
获得手性分子得重要意义——药物与人类得关系
构成生命体系得生物大分子得主要部分大多数就就就是以一种对映体形式存在得。故药物与其作用也就就就是以手性得方式进行得。
生物体得酶和细胞表面受体就就就是手性得,故对外消旋药物得识别、消化和降解过程。ﻭ也就就就是不同得。
手性和手性药物
手性分子得来源:
自然界:糖类、氨基酸、生物碱、萜类、甾体化合物
外消旋体得拆分
不对称有机合成反应
生物酶合成
“反应停”事件
被反应停致畸得孩子们
酞胺呱啶酮
1957年10月1联邦德国Chemie-Gruenenthal公司将反应停正式推向了市场,治疗孕妇怀孕早期得妊娠呕吐疗效极佳。
中枢镇静和抑制作用
强烈得胎儿致畸作用
(S)-thalidomide
(R)-thalidomide
“反应停”得分子结构
＊
L－多巴 右异环磷酰胺抗肿瘤药物 盖替沙星
(R)－甜味
(Ｓ)-苦味
·天冬酰胺
香芹酮
健康糖
19９３年97个热销药中,手性药物占2０%
1997年全世界100个热销药物中,５０个就就就是单一对映体(手性药物)
２001年 手性药物销售1472亿美元ﻭ２０0０年 手性药物销售1320亿美元,比1９99年增加13%ﻭ19９9年手性药物销售１170亿美元ﻭ1997年 手性药物销售910亿美元,比1９96年增加21％
1９9３年 手性药物销售356亿美元,比1９92年增加22%
1９90年手性药物销售180亿美元
手性药物带来得市场效益及增长得需求