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中 国 海 洋 大 学 命 题 专 用 纸（首页）
2006- 2006-2007学年第2学期 试题名称 ：天然药物化学（A） 共 4 页 第 1 页
专业年级 学号 姓名 授课教师 分数
名词解释 （2分/题，共10分）
Primary metabolites
DEPT
Gradient elution
HR-MS
CD
选择题 （2分/题，共20分）
在5%NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物为（）
A：3, 5, 7-三羟基黄酮 B：2′-OH查耳酮
C：3, 6-二羟基花色素 D：7, 4′-二羟基黄酮
醌类化合物取代基酸性强弱的顺序是（）
A：β-OH>α-OH>-COOH B：-COOH>β-OH>α-OH
C：α-OH >β-OH >-COOH D：-COOH> α-OH>β-OH
有一种生物碱的氯仿溶液，～，该生物碱为（）
A：水溶性生物碱 B：酸碱二性生物碱 C：季铵生物碱 D：氮氧化物
4． 从挥发油乙醚液中分离碱性成分可用（）
A：5% NaHCO3 和2% NaOH B：1%HCl 或 H2SO4
C：邻苯二甲酸酐 D：Girard试剂T或P E：2% NaHSO3
5． 能与Emerson反应呈阳性的化合物是（）
6． 应用Sephadex LH-20分离下列化合物，最先流出的化合物为
A：黄酮苷元 B：黄酮单糖苷 C：黄酮二糖苷D：黄酮三糖苷
7． 构成生物碱的前体物大多是（）
A：碱性氨基酸 B：α-氨基酸 C：多肽 D：β-氨基酸
8． 对水溶解度小，且难于断裂的苷键是（）
A：氧苷 B：硫苷 C：氮苷 D：碳苷
9． 具有螺缩酮基本骨架的皂苷元，其中25S和25R相比（）
A：25S型比25R型稳定 B：25R型比25S型稳定
C：25S型与25R型都稳定 D：25S型与25R型都不稳定
10．确定下列化合物的双键在Δ1(2)还是Δ3(4)位最好选用（）
A：UV B：1H-NMR C：MS D：13C-NMR E：IR
授课
教师
命题教师或命题负责人签字
院系负责人签字
年 月 日
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中 国 海 洋 大 学 命 题 专 用 纸（附页A）
2006-2007学年第2学期 试题名称 ：天然药物化学（A）共 4 页 第 2 页
三．鉴别下列各组化合物（5分/题，共10分）
1．
2．
四．完成下列化学反应 （2分/题，共10分）
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中 国 海 洋 大 学 命 题 专 用 纸（附页B）
2006-2007学年第2学期 试题名称 ：天然药物化学（A） 共 4 页 第3 页
五．提取分离 (10分/题，共20分)
１．某植物的甲醇提取物中含有下列五种化合物，即A、Ｂ、Ｃ、Ｄ和Ｅ，请设计一种用化学方法将五种成分分离开来的工艺路线（用工艺流程图表示），并写出分离的理论依据。
２．某中药材种含有如下成分：①多糖；②芦丁；③槲皮素，若采用下列流程进行分离，请将各成分填入括号内。
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中 国 海 洋 大 学 命 题 专 用 纸（附页C）
学年 2006-2007学年第2学期 试题名称 ：天然药物化学（A） 共 4 页 第 4 页
六．结构鉴定 (15分/题，共30分)
１．有一黄色针状结晶，mp 285-6℃（Me2CO），FeCl3反应（+），HCl-Mg反应（+），Molish反应（-），ZrOCl2反应黄色，加枸橼酸黄色消退，SrCl2反应（-）。EI-MS给出分子量为284。其光谱数据如下，试推出该化合物的结构（简要写出推导过程），并将1H-NMR信号归属。
UV(λmax nm): MeOH , ,
MeONa (sh), ,
NaOAc (sh), , ,
NaOAc/H3BO3 , ,
AlCl3 , , ,
AlCl3/HCl , , ,
1H-NMR (DMSO-d6): (1H, s, OH); (1H, s, OH); (2H, d, J = Hz); (2H, d, J = Hz); (1H, s); (1H, d, J = Hz); (1H, d, J = Hz); (3H, s).
２．从某植物种子的正丁醇提取部分分离出一片状结晶（I），为三萜皂苷，℃,
[α]D +20 (CH3OH); 分子式C47H76O17。
（1）皂苷（I） 按常法制备乙酰化物（II），～9℃, [α]D +37 (CH3OH); 分子式C67H96O27。
（2）皂苷（I）用稀酸水解得齐墩果酸，水解液经TLC检识为D-Glc和L-Ara，两者的克分子比为2:1。
（3）皂苷（I）经箱守法(CH3I/NaH/CH3SOCH3)全甲基化反应得甲基化衍生物（II），其1H-- (10×OCH3), (1H, J = 5 Hz), (1H, J = 6 Hz), (1H, J = 6 Hz)
（4）甲基化衍生物（III）用稀酸水解，鉴定有2, 3, 4, 6- 四甲氧基-D-Glc和2, 3-二甲氧基-L-Ara, 同时得到齐墩果酸。
（5）甲基化衍生物（III）用5N NH4OH水解，鉴定有2, 3, 4, 6- 四甲氧基-D-glc。
试根据以上数据推测皂苷（I）化学结构，并简述理由（D-Glc和L-Ara以C1构象式表示）。