文档介绍：基础化学实验Ⅱ(有机化学实验)
乙酰水杨酸
( Acetyl salicylic acid )
实验技能训练要点:
1、熟练控制反应温度操作
2、了解经典的药物原料在实验室
合成流程
一、实验目的与要求
二、实验原理
三、装置图
四、实验操作步骤及注意事项
五、实验讨论
六、实验思考问题
内容提要
七、实验延伸
一、实验要求与目的
3、熟练反应中的温度控制
1、学****并掌握芳香羧酸酯的制备原理
2、掌握合成乙酰水杨酸的操作方法
二、实验原理
1、起源:
乙酰水杨酸通常称为阿司匹林(aspirin),是一个广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物,是替代水杨酸的化合物,改善了水杨酸对肠胃的刺激作用。
18世纪从柳树皮中提取出了水杨酸,19世纪末人工合成出了乙酰水杨酸。
2、本实验中的主副反应
水杨酸是双官能团化合物,可进行两种酯化反应,其中以邻羟基苯甲酸—水杨酸为原料,其酚羟基与乙酸酐在酸性条件下反应,生成乙酰水杨酸:
而水杨酸中的羧基与过量的甲醇反应可生成水杨酸甲酯—冬青油,它是作为冬青树的第一个香味成分被发现的:
为了除去此副产物,利用乙酰水杨酸易溶于碳酸氢钠生成可溶性钠盐,而聚合物不溶,从而过滤除去。再将乙酰水杨酸的钠盐从盐酸中析出,以达到纯化的目的。
水杨酸自聚是本实验的主要副反应
另外,水杨酸也是产物中的一个杂质,一部分来自反应不完全,一部分来自产物的水解,可在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。用三***化铁检验,若有水杨酸,则显紫色,这是酚羟基的特征反应。
若需更纯的产品,再用适量乙酸乙酯重结晶。
3、机理:同乙酸乙酯