文档介绍：���.���高等学校化学学报���.��
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�����·叔丁氧基�丁二酰亚***基��内酰***的�
合成及反应的立体选择性�
张�萍,刘�娜,王兰芝,李媛�
�河北师范大学化学与材料科学学院,石家庄��������
摘要以�一苹果酸作为手性诱导试剂,通过����������反应,合成了�个具有光学活性的新型的�一内酰***衍�
生物,通过������,��谱和元素分析对其结构进行了表征,用。�����,������谱和单晶�射线衍射法�
,�一苹果酰亚***乙酰***�三乙***存在下�与�����碱的反应具有高度的�
顺反异构选择性,反式口一内酰***是唯一产物;该反应的非对应异构选择性较好,�.�.值在��%���%之间.�
关键词口一内酰***;�����碱;顺反异构选择性;非对映异构选择性;立体选择性�
中图分类号�����文献标识码��文章编号��������������������������
. 内酰***是广泛用于临床的抗生素药物¨。�,还具有酶抑制�,设计、�
合成新型�一内酰***化合物以及此类化合物的立体选择性合成一直是有机化学、药物化学领域经久不衰�
的研究热点�’�.***类先导化合物以及探索卢一内酰***的立体选择性合成,�
本课题组在对杂革�一内酰***衍生物的设计和不对称合成研究的基础上�’�,开展了以�一苹果酸作为手�
性诱导试剂�的/�一内酰***�个具有光学活性的含苹果酰亚***结构的�
新型�一内酰***衍生物�合成路线见���������,并用������,������和单晶�射线衍射法研究了该�
,�一苹果酰亚***乙酰***�三乙***存在下�与�����碱的反应具有高度的立�
体选择性,其中顺反异构的选择性非常高,反式口一内酰***是唯一产物;该反应的非对应异构选择性也�
较好,�.�.值在��%~��%,手性苹果酸诱导�一内酰***的不对称合成只有文献����报道尚�
未见其它报道.�
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收稿日期:�������.��.�
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基金项目:国家自然科学基金�批准号:���������和河北省自然科学基金�批准号:������������资助.�
联系人简介:李媛,女,教授,主要从事有机化学及药物化学的研究.�—����:�����������.�����.���.���
��.��张萍等:�一���一叔丁氧基�丁二酰亚***基�一内酰***的合成及反应的立体选择性�
��实验部分�
�.�仪器与试剂�
��.�一����型红外光谱仪;美国�������型质谱仪;�������������核磁共振谱仪;����������元�
素分析仪;���������������