文档介绍：《有机化学》知识点
一绪论
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有机化学和有机化合物,有机化合物的特征
共价键的属性:键能;键长;键角;键的极性,键的极性和分子极性的关系;分子的偶极矩
价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论
对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题。
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须熟练掌握有机化合物IUPAC命名规则。
二烷烃和环烷烃
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烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a键,e键;构型,构象,构象分析,构象异构体;烷基;碳原子和氢原子的分类(即1,2,3碳,氢;4碳);反应机理,活化能
对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题。
碳原子sp3杂化和四面体构型;环烷烃的结构(小环的张力).
烷烃的构象
开链烷烃的构象,能量变化;环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能量变化,稳定构象。
自由基取代反应—卤代反应及机理;自由基中间体的稳定性;不同的氢在反应中的活性;反应过程中的能量变化。
三烯烃
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碳的sp2杂化和烯烃的平面结构;烯烃的同分异构,顺反异构(Z,E),重点掌握次序规则。
熟练掌握烯烃的亲电加成及其机理,马氏规则;碳正离子中间体—结构、稳定性、重排。
掌握其它加成反应:催化加氢、硼氢化—氧化、与HBr/过氧化物加成;氧化反应:羟基化反应—邻二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反应,烯烃结构的测定。
α-H的活性:取代反应—烯丙基型取代反应(高温卤代和NBS卤代)及机理—烯丙基自由基;氧化反应。
四炔烃和二烯烃
①炔烃的结构特点:
碳的sp杂化和碳-碳三键;sp杂化,sp2杂化和sp3杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩.
②炔烃的物理和化学性质:
掌握末端炔烃的酸性及相关的反应;
熟练掌握三键的加成:催化加氢,亲电加成,亲核加成;碳—碳三键与H2/Lindlar催化剂反应(顺式烯烃);加卤素;加HX(马氏规则);加H2O(羰基化合物的形成)
氧化反应:KMnO4氧化
①熟悉共轭效应和超共轭效应,反应中间体稳定性的解释。
②二烯烃的化学性质:
1,2-加成和1,4-加成(反应机理);反应的动力学控制和热力学控制(反应过程中的能量变化); Diels-Alder反应。
五芳香烃
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了解苯的结构和芳香性,共振杂化论。
理解芳香性的概念和判断芳香性的Hückel规则,能用此规则判断一给定的分子(或离子)是否是芳香性的。
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熟练掌握亲电取代反应及机理;芳香环上取代基的定位规律及解释。
掌握其它反应:侧链氧化;侧链取代;芳香环上的催化加氢反应。
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掌握萘的亲电取代反应及定位规律,α、β-磺酸萘的制备及在有机合成中的应用。
六立体化学
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掌握对称元素;对映异构(体);手性C;手性分子;镜像;旋光性、旋光度;对映体;非对映体;差向异构体;内消旋体;外消旋体
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菲舍尔投影式、立体结构式及其相互转化;R/S法(次序规则).