文档介绍：乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成
一、教学要求:
1、通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备原理和方法。
2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、预****内容:
重结晶操作
抽虑操作
三、实验操作流程:
四、实验原理:
乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛,常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧基,羧基和羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与***进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为:
副反应:
表1 主要试剂和产品的物理常数
名称
分子量
性状
比重
熔点
沸点
溶解度:克/100mL溶剂
水
醇
醚
水杨酸

白色结晶粉末

158℃
易溶
溶
溶
乙酸酐

无色透明液体

﹣℃
℃
微溶
易溶
易溶
乙酰水杨酸

白色结晶粉末

135℃
微溶
易溶
微溶
浓硫酸
无色油状液体

﹣℃
338℃
易溶
五、实验步骤:
在50mL圆底烧瓶中,()和新蒸的乙酸酐10ml()(思考题1),再加10滴浓硫酸,充分摇动(思考题2)。水浴加热,水杨酸全部溶解,保持瓶内温度在70℃左右(思考题3),维持20min,并经常摇动。稍冷后,在不断搅拌下倒入100ml冷水中,并用冰水浴冷却15min,抽滤,冰水洗涤(思考题4),得乙酰水杨酸粗产品。
将粗产品转至250ml圆底烧瓶中,装好回流装置,向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石,加热回流,进行热溶解(思考题5)。然后趁热过滤,冷却至室温,抽滤,用少许乙酸乙酯洗涤,干燥,得无色晶体状乙酰水杨酸,称重,计算产率。测熔点(思考题6)。
乙酰水杨酸熔点:136℃。
(一)酰化反应
1、()固体水杨酸,放入125ml锥形瓶中,(5ml,)乙酐,用滴管加入5滴浓H2SO4,摇匀。
2、待水杨酸溶解后将锥形瓶放在85-90℃水浴中5-10分钟,常常摇动锥形瓶,使乙酰化反应尽可能完全。
3、冷至室温,即有乙酰水杨酸结晶析出。如不结晶,可用玻棒摩擦甁壁并将反应物置于冰水中冷却使结晶产生。
4、加入50mL水,将混合物继续在冰水中冷却使结晶完全。
5、减压抽滤,用滤液反复淋洗锥形瓶,直至所有结晶被收集到布氏漏斗
6、每次用少量冷水洗涤结晶几次,继续抽吸将溶剂尽量抽干。
7、粗产物转移至蒸发皿,在风中吹干,称重。
(二)、重结晶
1、将粗产物转移至150mL的烧杯中,在搅拌下加入25mL饱和碳酸氢钠溶液,加完后继续加热搅拌几分钟,直至无二氧化碳气泡产生。
2、抽气过滤,副产物聚合物应被滤出