文档介绍：第一节概述
一、特点
,少数氮在侧链上(如麻黄碱)
4. 绝大部分存在于植物体内;少数存在于动物体内(如蟾蜍碱)
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二、碱性与结构的关系
碱性—氮原子结合状态和所处化学环境
电子效应:诱导效应和共轭效应
立体效应
*电子效应:
N连接供电基团,如-OR、-R时,碱性就强。
N连接吸电基团,如-NO2、-COOH
等时,碱性就弱。
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以季铵形式存在,可以离子化,有类似金属的性质,碱性最强。
如:小蘗碱(pKa=)
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2. 脂肪胺
碱性:*脂肪胺碱性比NH3强
仲胺>伯胺>叔胺
芳胺类药物碱性比NH3碱性弱。
芳胺类碱性:伯胺﹥仲胺﹥叔胺
碱性强弱取决于芳环上取代基的性质。
供电子取代基(如-CH3等)碱性强
吸电子取代基(如-NO2等)碱性弱
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呈酰胺结构,碱性非常弱
如:咖啡因Kb=×10-14(19C)
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生物碱碱性强弱一般规律是:
季铵碱类>脂肪胺类>NH3>芳胺、N-芳杂环>酰胺类
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例外:
含-COOH、酚-OH的生物碱,属于两性
生物碱。
如:吗啡
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三、生物碱类药物的溶解性
一般情况下
* 游离生物碱不溶或难溶于水,可在稀酸水溶液中成盐而溶解。易溶于有机溶剂
* 生物碱盐易溶于水,不溶于有机溶剂
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例外:
① 有的生物碱能溶于水,如麻黄碱、
烟碱等
② 具有酸碱两性的生物碱,可在碱的
水溶液中成盐而溶解,如吗啡、茶碱等
③ 碱性较弱的生物碱不能与酸形成稳
定的盐,如咖啡因、利血平等
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四、生物碱类药物的分类:
1、苯烃胺类:
※氮原子不在环状结构内
麻黄碱、伪麻黄碱、秋水仙碱
麻黄碱
伪麻黄碱
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