文档介绍：卤代烷:烷烃分子中一个或多个H被X取代的化合物。
X与sp3杂化的碳原子相连。一卤代烷常用通式RX表示。
第6章卤代烃(alkylhalide)
卤代烷大多数为合成产物,自然界中主要存在于一些海洋生物,如海藻、海绵及软体动物中。卤代烷在有机合成中起着桥梁作用。
分类、同分异构与命名
***代烷***代烷溴代烷(常用) 碘代烷
一卤代烷二卤代烷多卤代烷
分类:
根据所含卤素种类分:
根据所含卤素的多少分:
根据所含烃基的不同可分:
卤代烷卤代烯烃卤代炔烃苯型卤代芳烃苄型~
饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃
根据卤素所连饱和碳原子的类型分:
伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷
同分异构
构造异构
对映异构
(S)-2-***丁烷
(R)-2-***丁烷
简单的卤代烷,文献上通常采用普通命名法。
异丙基***异丁基***仲丁基***叔丁基***环己基***
命名
烃基+卤素=某烃基卤
或:卤某烷
***代异丁烷
正丁基溴
***代仲丁烷
烯丙基溴
正溴丁烷
俗名:***仿溴仿碘仿四***化碳
较复杂的卤代烷则采用系统命名法命名
溴苯
***化苄
S-溴代仲丁烷
苄基***
烷基和卤素有相同编号时,优先考虑烷基。
3-***-2-***戊烷
3-***-5-***庚烷
选择含有X的最长碳链作主链,根据主链碳数称“某烷”
X和其他侧链为取代基,编号时使X或取代基的位次最小
双键和卤素并存时,优先考虑双键*的最小编号。
3-溴甲苯
3-***-4-***-1-丁烯
反-1-乙基-4-溴环己烷
(R)-2-溴戊烷
4-***-2-***已烷
4-***-6-***-2-己烯
物理性质
1、状态
从***代正丁烷、***代正丙烷、溴乙烷和碘甲烷起为液体。
2、沸点
(1) X相同时,随C原子数增大,沸点有规律升高。
bp ℃ ℃ ℃
(2) R相同时,沸点 RI > RBr > RCl > RF
. 卤代烃的性质
(4)***代烷的沸点特低,用来做制冷剂。
不溶水,易溶醇、醚、烃等有机溶剂。二***甲烷和***仿常作溶剂。
℃ ℃ ℃ ℃
3、相对密度
(1) 除***代烷和少数一***代烷外,其它卤代烷都比水重。
(2) X相同时,随碳原子数增多,密度降低。
d420
4、溶解性
(3) 同分异构体中,R支链越多,沸点越低。
卤代烷中的C-X键的碳原子为sp3杂化,碳原子与卤素以б键相连,。。一卤代烷常用通式R—X表示。
极性共价键
卤代烃的结构