文档介绍：专业文献综述
题目:
苯乙酮类衍生物在农药领域的
研究和应用概况
姓名:
孙康
学院:
理学院
专业:
应用化学
班级:
112班
学号:
23211209
指导教师:
杨春龙职称: 教授
2014 年 11 月 3 日
南京农业大学教务处制
苯乙酮类衍生物在农药领域的研究和应用概况
作者孙康指导教师杨春龙
摘要:苯乙酮类衍生物具有低毒,良好的生物活性以及优异的化学反应活性,受到了现代研究人员的广泛关注。本文介绍了包括具有杀虫活性的唑螨酯和苯乙酮肟羧酸酯,具有杀菌活性的乙环唑、丙环唑、肟菌酯和烯肟菌酯及具有除草活性异噁唑草酮、苯嗪草酮和甲基黄草酮的几类衍生物的合成及应用概况。
关键词:苯乙酮衍生物;合成;生物活性
Research and Application of Acetophenone Derivatives in the Field of Pesticides
Student Majoring in Applied Chemistry: Sun Kang
Supervisor: Yang Chun Long
Abstract:Acetophenone derivatives with low toxicity, good biological activity and chemical reaction of excellent activity, is widely concerned by modern researchers. This paper introduces including with insecticidal activity of Fenpyroximate and acetophenone oxime carboxylate, B Difenoconazole propiconazole, with bactericidal activity, trifloxystrobin and enostrobilurin and herbicidal activity isoxazole oxadiazon, synthesis and application of several derivatives metamitron and methyl yellow grass ketone almost condition.
Keywords: Acetophenone derivatives; synthesis; biological activity
苯乙酮类衍生物是一类含酮羰基苯环化合物,它能够体现出很好的化学活性。因此,苯乙酮在有机合成中成为很重要的合成原料。通过对苯乙酮不同部位进行修饰从而得到一系列的衍生物,其中一些衍生物能够体现出良好的杀虫活性、杀菌活性及除草活性[1]。苯乙酮类衍生物的使用时间比较悠久使用范围比较广泛。从上个世纪70年代Assen Pharmaceutical公司以2,4-二氯苯乙酮为原料,开发的内吸性广谱杀菌剂丙环唑(propiconazole)和乙环唑(etaconazole)发展到如今的抑霉唑(imazalil),可以预见随着对苯乙酮衍生物的深入研究,更多的新型高效药物将被开发用于替代原有的低效药物并且减少高毒高残留农药对环境和生物的影响[2]。下面对具有杀虫活性,杀菌活性以及除草活性的三类苯乙酮衍生物在农药领域的研究和应用概况进行综述。
1具有杀虫活性的苯乙酮类衍生物
唑螨酯 (fenpyroximate)是日本农药公司于1984年研制以应对较难防治的红蜘蛛等害虫,它具有击倒快、持效期长、受温度影响小等显著特点。生物学研究表明,唑螨酯能抑制棉红蜘蛛线粒体还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸辅酶,还能使腺苷三磷酸含量减少和诸如集体隆起等形态变异,使螨的外周神经传递受抑制而迅速被击倒。唑螨酯不仅有对幼螨的强击倒作用,还具有对螨成虫中后期蜕皮的抑制作用[3]。鉴于唑螨酯独特的作用机制和优良的生物活性,对其结构进行了优化与修饰,并成功得到了一些高活性的化合物:
根据现有文献和专利报道,唑螨酯是利用甲基肼水溶液和乙酰乙酸乙酯为原料制备中间体1,3-二甲基吡唑-5-酮,进而制备中间体1,3-二甲基-5-氯-4-吡唑甲醛;1,3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑甲醛;1,3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑甲醛肟;对氯甲基苯甲酸叔丁酯。将上步中间体1,3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑甲醛肟和对氯甲基苯甲酸叔丁酯在加入碳酸钾的丙酮溶剂中加热回流8小时得唑螨酯[4]。反应为:
杨春龙等人以1,3-二氯苯为原料,合成了一系列苯乙酮肟羧酸酯(acetophenone oxime