文档介绍：分类和命名
第二十章杂环化合物
(pounds)
构成环的原子除碳原子外还有其它原子的一类环状化合物。
最常见的杂原子:氧、氮和硫。
[命名] 音译名
编号从杂原子开始。遇两相同杂原子, 则由带取代基(或H)的
杂原子开始。含多个不同杂原子, 则按O S N顺序编号。
咪唑噻唑噁唑嘧啶
环上氢核的化学位移出现在低场。
一. 芳香五元杂环化合物
、吡咯、噻吩的结构
碳原子P轨道中有1个电子,
杂原子P轨道中有2电子,
形成环状离域大键。
电子数:6 有芳香性。
共振能数据显示芳香性:吡咯〉噻吩〉呋喃
2. 呋喃、噻吩、吡咯的反应
(1)亲电取代反应
杂原子具有+C效应,活化杂环。
亲电取代反应活性顺序: 吡咯> 呋喃> 噻吩> 苯。
位比位活泼。亲电取代主要发生在位。
[分析] 中间体的稳定性
硝化
磺化
可用此法除去苯中的噻吩
卤化
低温和溶剂稀释,否则
剧烈反应得多取代
温和试剂
低温反应
酰化
(2)加成反应
(3)吡咯的弱酸性
3. 呋喃、吡咯、噻吩的衍生物
(1) 糠醛
(2) 叶绿素和血红素
卟啉由四个吡咯和四个次***(=CH)
交替相连组成的平面共轭体系。有芳香性。
卟啉环呈平面结构, 环中间空隙里四个氮
原子可以共价键、配价键与不同的
金属离子结合。叶绿素(镁), 血红素(铁)。
(3) 发光材料
二. 苯并五元杂环化合物
吲哚苯并呋喃苯并噻吩
亲电取代发生在杂环上,主要在 3-位上,活性介于苯与杂环间。
-吲哚乙酸
色氨酸

吡唑噻唑噁唑异噁唑
能形成氢键;能与质子结合。
含有两个杂原子,其中一个为N,称为唑。分为1,2—唑与1,3—唑