文档介绍：精细有机合成技术
项目三:乙酰苯胺的生产
名称
外观
分子量
溶解性
熔点
沸点
折射率
相对密度
L50D
15%乙醇
无色透明有特殊香味易挥发
与水混溶醚氯仿甘油等多数有机溶剂
-
苯胺
无色或浅黄色油状液体
微溶于水
-6
442
锌粉
浅灰色细小粉末
溶于酸碱
907
冰醋酸(乙酰化剂)
无色液体
微溶于水
3310
乙酰苯胺
白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末
溶于热水甲醇乙醇乙醚氯仿丙酮甘油和苯等
304
原料产品的理化常数指标及用途
产品用途
乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂,以及用于合成樟脑等。还用作制青霉素G的培养基。
三、包装储运
采用内层塑料袋、外层麻袋或帆布袋包装,每袋净重50kg。贮存在阴凉、干燥、通风处,防火、防潮。用汽车或火车运输均可。按有毒化学品规定贮运。
泄漏应急处理
切断火源。戴好防毒面具,穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中,用水泥、沥青或适当的热塑性材料固化处理再废弃。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
防护措施
呼吸系统防护:可空气中浓度较高时,应该佩戴防毒口罩。眼睛防护:必要时戴化学安全防护眼镜。防护服:穿工作服。手防护:戴防化学品手套。其它:工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。
急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。眼睛接触:立即翻开上下眼眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。吸入:脱离现场至空气新鲜处。就医。食入:误服者给饮足量水,催吐。就医。灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入。
健康危害:吸入对上呼吸道有刺激性。高剂量摄入可引起高铁血红蛋白血症和骨髓增生。反复接触可发生紫绀。对皮肤有刺激性,可致皮炎。能抑制中枢神经系统和心血管系统,大量接触会引起头昏和面色苍白等症。
二、毒理学资料及环境行为
毒性:属低毒类。
急性毒性:LD50800mg/kg(大鼠经口);1210mg/kg(小鼠经口);人经口50mg/kg,最低致死剂量。
危险特性:遇明火、高热可燃。受高热分解,产生有毒的氮氧化物。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
毒性、防护措施及三废处理办法
合成路线及工艺方法
合成方法
工艺条件
特点
射频辐射法
在圆底烧瓶中量取10ml苯胺,并加入11~19ml冰醋酸,放入几粒沸石。装上刺形冷凝管, 在射频高强电场中反应,刺形冷凝管上部装上温度计。反应完成后, 用另一支温度计量反应液的温度并记录,随后立即倒入搅拌的冷水中, 并持续搅拌3~5min, 使其结晶。将液体抽滤、脱色、重结晶、干操, 得到乙酰苯胺晶体。
1)反应物升温方式均匀,无暴沸现象。2)加热升温快。3)反应平静。4)能充分利用反应物,对环境污染小。
微波法
在50 mL 圆底烧瓶中加入2. 5 mL ( 2. 55 g , 27. 5 mmol) 苯胺和4 mL (4. 22 g ,69 mmol) 冰醋酸. 放入微波炉内,装上分馏装置. 微波功率调为600 W ,微波辐射20 min 后,在不断搅拌下将其倒入装有30 mL 水的烧杯中,用冰水浴冷却、抽滤. 粗产品用水重结晶, 干燥后得产物2. 99 g , 收率为80. 6 %.
反应速度快,收率高,污染小。
微量、半微量法
在常量实验基础上,利用微量及半微量实验仪器,分别取常用试剂量的50%、25%、10%进行微量、半微量实验。或者以苯为原料,制硝基苯、苯胺、乙酰苯胺。即将一步步产物作为下一步的原料。
减少试剂量,缩短反应时间,节约经费。
合成方法
工艺条件
特点
微型法
在一支干燥小试管中加入1mL新蒸馏过的淡黄色苯胺, 再分别加入1 mL乙酸酐和4mL冰乙酸, 塞上橡皮塞充分反应后, 加入0. 1 g活性炭振荡, 进行吸附脱色。然后安装好抽滤装置, 先往抽滤瓶中加入约20 mL 毫升水, 打开水泵, 迅速将试管中的溶液倒入漏斗, 溶液透过滤纸漏斗后, 在抽滤瓶中遇水结晶, 将其倒出再进行抽滤-洗涤- 抽滤- 吸干水分等步骤, 能得到