文档介绍：第11章含氮化合物
武汉大学化学与分子科学学院
武汉大学医学有机化学2012
目录
硝基化合物
胺
胺的分类和命名**
胺的制法
胺的物理性质
胺的化学性质**
重要的胺
季铵盐和季铵碱
重氮盐的制法、性质和用途***
腈、异腈和异氰酸酯
含磷有机化合物
与医学相关的化合物
在有机化学中,分子中含氮的有机物称为含氮有机化合物,含氮有机物中有硝基化合物、胺、腈、重氮盐以及氨基酸和蛋白质等。
这一章中我们主要介绍有关有机物胺和重氮盐的内容。
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硝基化合物
烃分子中的氢原子被硝基取代后生成的化合物称硝基化合物。
硝基化合物的命名
硝基化合物的命名是以烃为母体,将硝基作为取代基来命名。如:CH3CH2NO2
硝基乙烷
2-硝基丙烷
硝基苯
间硝基甲苯
3-硝基甲苯
硝基三氯甲烷
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硝基化合物
硝基化合物的制法
1. 烷烃与硝酸(NO2)的气相反应
2. 芳香烃及其衍生物与混酸的反应
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硝基化合物
物理性质
低级的硝基烷烃是无色液体,由于硝基是强吸电子基,所以,硝基烷烃是强吸电子基,有较大极性,沸点较高,微溶于水,可作有机溶剂溶解油脂、酯和树脂等,硝基化合物均有毒,皮肤接触或吸入蒸气会导致中毒。
化学性质
催化氢化芳香族硝基化合物在雷尼镍、铜催化下,可被还原成芳胺。
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化学性质
化学还原在少量电解质催化下,铁屑也可将硝基苯还原为苯胺。
选择还原
用硫氢酸铵、多硫化钠等还原剂,可选择性还原多硝基化合物。
还原结果无规律,由实验事实确定。
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胺
胺的分类和命名
胺的分类
氨分子中的一个或几个氢原子被烃基取代形成的化合物称为胺,据被取代的氢的数目可将胺分为:
伯胺:一级胺一个氢原子被取代如:甲胺
仲胺:二级胺二个氢原子被取代如:二甲胺
叔胺:三级胺三个氢原子被取代如:三甲胺
此分类中伯、仲、叔胺与醇中不同,需要特别注意。
据取代的烃基类型的不同,可分为:
脂肪胺:全部是烷基的胺如:甲胺、二甲胺
芳香胺:至少有一个是芳基的胺如:N-甲基苯胺
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胺的分类
胺还可据分子中氨基的数目可分为:
一元胺分子中有一个氨基如:乙胺
二元胺分子中有二个氨基如:乙二胺
多元胺分子中有多个氨基
氨接受一个质子后形成铵离子,同样与之类似,胺再接受一个质子得到的产物,亦可称为铵离子。三级胺也可与一个烃基结合在一起,提到的相应结构的铵称为季铵盐或季铵碱。如:
(CH3)3N (CH3)4N+I-
叔胺季铵盐
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胺的命名
胺的命名方法有衍生物命名法和系统命名法两种。
衍生物命名法
结构简单的胺一般用衍生物命名法命名,规则:
将氨作为母体,以烃基为取代基,通常“基”可省略。
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系统命名法
结构复杂的胺多采用系统命名法命名。
此类化合物命名是以烃为母体,以氨基或烷氨基作为取代基。
2-甲基-3-氨基戊烷
2-甲氨基戊烷
2,4-二甲基-4-氨基戊烷
2-甲基-4-氨基戊烷