文档介绍：一烯烃的亲电加成
1 加成反应的定义和分类
2 亲电加成反应机理的归纳
3 烯烃与卤素的加成
4 烯烃与氢卤酸的加成
5 烯烃与水、硫酸、有机酸、醇、酚的反应
6 烯烃与次卤酸的加成
亲电加成反应机理的归纳
(1)环正离子中间体(反式加成)
+
(2)碳正离子中间体
(顺式加成) (反式加成)
-
Y
反应式
烯烃与卤素的加成
(CH3)3CCH=CH2 + Cl2 (CH3)3CCHClCH2Cl
CCl4
50oC
(CH3)2CHCH=CHCH3 + Br2 (CH3)2CHCHBrCHBrCH3
CCl4
0oC
反应机理
A 反应分两步进行 B 速控步是亲电的一步 C 反式加成
加氯与加溴反应机制的比较
反式加成产物顺式加成产物
加氯 32% 68%
加溴 83% 17%
Br2
C6H5CH=CHCH3
环正离子
C6H5CH=CHCH3
Cl2
碳正离子
离子对
一般情况,加溴、加氯通过环正离子中间体进行。
特殊条件下,加溴通过环正离子中间体进行。加氯通过碳正离子或离子对进行。
烯烃与氢卤酸的加成
反应式
CH2=C(CH3)2 + HX CH3-C(CH3)2
反应机理
X
CH2=C(CH3)2 + H+ CH3C (CH3)2 CH3-C(CH3)2
X
X-
慢
+