文档介绍：炔烃的化学性质,炔烃的制备;
共轭的定义和应用,共轭二烯烃的性质。
炔烃和多烯烃的命名;
炔烃和共轭二烯烃的结构及化学性质;
炔烃的制法,重要的炔烃和二烯烃;
共轭体系及共轭效应;
理解速度控制和平衡控制的概念。
分子中含碳碳三键的烃叫炔烃,含有两个碳碳双键的烃叫二烯烃,H2n-2;
含同数目碳原子的炔烃和二烯烃是同分异构体,属于构造异构中的官能团异构。
1,3-丁二烯
1-丁炔
1 炔烃的结构
乙炔是最简单的炔烃,为线型分子。
Kekulè 模型
Stuart 模型
炔烃的官能团是碳碳三键,碳原子是sp杂化,两个sp轨道在同一条直线上。
2p
sp杂化轨道
180°
乙炔的结构:
C≡C键:
1个C—Cσ键,sp-sp;
2个C—Cπ键,2p-2p,互相垂直。
C—H键:
sp-1sσ键。
碳碳三键的特点:
炔烃的亲电加成活性不如烯烃。
碳碳三键上的氢有一定的酸性。
原因:
两个碳原子之间电子云密度大;
C—C键长短,使π键的重叠程度大;
两个π键形成的圆柱型电子云不易极化。
原因:电负性Csp> Csp2> Csp3,使C—H键极性增强。
2 炔烃的异构和命名
炔烃的异构现象,是由①碳链不同或②三键的位置不同而引起的;炔烃没有顺反异构。
衍生物命名法:
甲基乙炔
乙烯基乙炔
以同系列中最简单的化合物为母体。
甲基乙基乙炔
系统命名法:
选择含三键的最长碳链作为主链,将支链作为取代基。
在英文名中,是将烷烃的词尾-ane改为炔烃的词尾-yne。
2-戊炔
2-pentyne
3-甲基-1-丁炔
3-methyl-1-butyne
2,2,5-三甲基-3-己炔
2,2,5-trimethyl-3-hexyne
同时含有双键和三键的烃称为烯炔。
3-戊烯-1-炔
2-甲基-1-己烯-3,5-二炔
3-penten-1-yne
2-methyl-1-hexen-3,5-diyne
命名时,选择含有双键和三键的最长碳链作主链,主链碳原子编号时,从离官能团最近的一端开始,在同等的情况下,要使双键的位次最小。
3 炔烃的物理性质
炔烃的沸点比对应的烯烃约高10~20℃;
相对密度和折射率比对应的烯烃稍大;
三键由链的外侧向中间移动时,沸点、相对密度、折射率都显著升高;
炔烃在水中的溶解度很小。