文档介绍：杂环化合物的分类和命名;
五元、六元杂环化合物的结构和性质;
稠杂环化合物,喹啉的制法;
了解生物碱;了解毒品的种类与危害。
呋喃、吡咯、噻吩的结构和性质;
吡啶、喹啉的结构和性质。
杂环化合物包括:非芳香杂环和芳香杂环两类。
杂环化合物:环状化合物中构成环的原子除碳原子外,还有其他原子的化合物。
常见的杂原子是O、N、S。
环状酸酐、内酯、内酰胺等,由于它们的环容易打开,性质和开链化合物相似,习惯上不看作杂环化合物。
习惯上把各种氢化的杂环,看作杂环的衍生物,而把呋喃、吡啶等具有芳香性结构的杂环,称为母核。
杂环化合物是一大类有机物,占已知有机物的三分之一。杂环化合物在自然界分布很广、功用很多。
草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物;
动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环。
1 分类
按照环的多少可以分为单杂环和稠杂环两大类。
呋喃
furan
吡咯
pyrrole
噻吩
thiophene
噻唑
thiazole
咪唑
imidazole
吡啶
pyridine
嘧啶
pyrimidine
①单杂环
五元杂环:
六元杂环:
②稠杂环:
喹啉
quinoline
吲哚
indole
嘌呤
purine
苯并吡喃盐
benzopyran
是由苯环与单杂环或两个以上单杂环稠合而成的。
(1) 杂环母核
2 命名
音译命名法:按照IUPAC推荐的的俗名或半俗名,用2~3个汉字音译,使用带口字旁的同音汉字。
系统命名法:把杂环化合物母核,看作是相应的碳环化合物中碳原子被杂原子代替而成的产物。
氮杂-2,4,6-环庚三烯
azacyclohepta-2,4,6-triene
氧杂-2,4-环戊二烯(呋喃)
oxacyclopent-2,4-diene
(2) 原子的编号
含有一种杂原子:应使杂原子的编号最小。
呋喃
furan
1
2
3
4
5
嘧啶
pyrimidine
1
2
3
4
5
6
1
2
含有两种以上杂原子:①让杂原子的位号尽可能小;
②当两个杂原子不相同时,价数小的在前,大的在后;
③价数相等时,原子序数小的在前,大的在后。
3
4
5
1,2,3-噁二唑
1,2,3-oxadiazole
常见杂原子编号的优先顺序:O、 S、N 。
噻唑
thiazole
1
2
3
4
5
异喹啉
isoquinoline
嘌呤
purine
例外:有些稠杂环化合物的原子编号是固定的。
3-甲基吡啶
3-methylpyridine
2-呋喃甲醛
2-furaldehyde
当杂环上有取代基时,取代基的位置从杂原子算起。
5-(β-羟乙基)-4-甲基噻唑
5-(β-hydroxyethyl)-4-methylthiazole
4-氨基嘧啶
4-aminopyrimidine