文档介绍：第十八章杂环化合物
概述
杂环化合物的涵义
杂环化合物的命名
结构与芳香性
五元杂环化合物的化学性质
六元杂环化合物的化学性质
含2个杂原子的六元杂环化合物
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【本章重点】
呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的结构与化学性质。
【必须掌握的内容】
1. 杂环化合物的命名方法。
2. 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的结构与芳香性。
3. 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的化学性质
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等杂原子的环状化合物,统称为杂环化合物。
本章讨论的就是那些环为平面型,环内π电子数符合
4n+2规则,具有一定芳香性的芳杂环化合物。
概述
一、杂环化合物的涵义:
成环原子除碳以外,还有其它如O、N、S、P
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杂环化合物的分类:
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二、杂环化合物的命名:
1. 音译法:
2. 杂环及环上取代基的编号:
在同音汉字左边+ 口字。
(1) 母体杂环的编号:杂原子的编号为“1”。
杂原子邻位的碳原子也可依次用α、β、γ…编号。
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当环上有不同杂原子时,按O→S→N的次序编号。若
环上连有不同的取代基,其编号按次序规则和最低系列。
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三、结构与芳香性
1、杂环化合物为什么具有芳香性?
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五元杂环化合物具有芳香性的另一个标志就是环上的
氢受离域电子环流的影响,其核磁共振信号都出现在低场
区。α- H 由于受杂原子吸电子诱导效应的影响,其δ值
较大。
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1). 五元杂环化合物
2、具有芳香性的杂环与苯环的异同点
(1) 由此可见,苯分子中的键长完全平均化,而五元
杂环化合物分子中的键长只是有一定程度的平均化。因此,
五元杂环化合物的芳香性比苯差。其芳香性次序是:
离域能: 117 88 67 kj / mol
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(2) 五元杂环化合物是富电子体系,而苯环为等电子
体系,故环上的电子云密度比苯高,其亲电取代反应比苯
容易,尤其易发生在α- 位。杂原子的存在相当于在环上
引入了― NH2、―OH、―SH 等活化基团而使环活化,
故进行亲电取代反应的活泼顺序是:
2). 六元杂环化合物
吡啶环的键长也发生了较大程度
的平均化,C ―C键虽与苯相似,但
C ―N键变化很大,因此,其芳香性
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