文档介绍：第四章芳香烃
Aromatic hydrocarbon
重点:
1、单环芳烃的命名、苯及其同系物的性质
2、亲电取代反应的定位规律
3、萘的结构和性质
难点:
苯的结构和亲电取代反应的定位规律;萘的结构和性质
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芳香烃简称芳烃,一般情况下,指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。芳烃及其衍生物统称为芳香族化合物。
芳香二字的来由最初是指从天然树脂(香精油)中提取而得、具有芳香气的物质。
现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物,它们不一定具有香味,也不一定含有苯环结构。
芳香烃具有其特征性质——芳香性(易取代,难加成,难氧化)。
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芳烃按其构造可分为:
:分子中含一个苯环的芳烃,例如:
:分子中含有两个或两个以上独立的苯环的芳烃。多环芳烃又分为联苯类(独立的苯环以单键相连)。例如:
(联苯)
多苯代脂烃(即看成是脂肪烃分子中的氢原子被两个或两个以上的苯环取代)。这类多苯代脂烃分子中各个苯环之间通过脂肪烃间接连接起来的。
联苯甲烷 1,2-二苯乙烯
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:分子中含有两个或两个以上苯环,但这些苯环并不独立,而是共用环边彼此稠合起来,故称为稠环芳烃。例如:
萘蒽
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4-1 苯分子的结构
The Structure of Benzene Molecule
一、苯的凯库勒式
苯是一个很稳定的化合物,分子式为C6H6,起反应时,六个碳原子作为一个整体转移到新化合物中,其一元取代物只有一种,这说明其中六个H是相同的。
苯的凯库勒式结构
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二、苯分子结构的价键观点
现代物理方法(射线法、光谱法、偶极距的测定)表明,苯分子是一个平面正六边形构型,键角都是120°,。图示如下:
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按照轨道杂化理论,苯分子中六个碳原子都以sp2杂化轨道互相沿对称轴的方向重叠形成六个C-Cσ键,组成一个正六边形。每个碳原子各以一个sp2杂化轨道分别与氢原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成六个C-Hσ键。由于是sp2杂化,所以键角都是120 °,所有碳原子和氢原子都在同一平面上。每个碳原子还有一个垂直于σ键平面的p轨道,每个p轨道上有一个p电子,六个p轨道组成了大π键。
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杂化轨道理论解释:
苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的,故键角均为120°,所有原子均在同一平面上。未参与杂化的p轨道都垂直于碳环平面,彼此侧面重叠,形成一个封闭的共轭体系,由于共轭效应使π电子高度离域,电子云完全平均化,故无单双键之分。
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三、从氢化热看苯的稳定性
氢化热是衡量分子内能大小尺度。氢化热越大分子内能越高,越不稳定;氢化热越低,分子内能越低,分子越稳定。
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四、苯的构造式的表示法
自从1825年英国的法拉第(Faraday)首先发现苯之后,有机化学家对它的结构和性质做了大量研究工作,直到今日还有人把它作为主要研究课题之一。在此期间也有不少人提出过各种苯的构造式的表示方法,但都不能圆满的表达苯的结构。
  目前一般仍采用凯库勒式,但在使用时不能把它误作为单双键之分。也有用一个带有圆圈的正六角形来表示苯环,在六角形的每个角上都表示每个碳连有一个氢原子,直线表示σ键,圆圈表示大π键。
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