文档介绍：第3节二烯烃
,3-丁二烯的结构
二烯烃的分类
3) 共轭双键二烯烃
1,4-戊二烯 1,5-己二烯
丙二烯 1,2-丁二烯
1,3-丁二烯 2-甲基-1,3-丁二烯(异戊二烯)
2)隔离双键二烯烃
1)累积双键二烯烃
二烯烃的命名(标明每个双键位置和顺反关系)
1,4-己二烯
1,2-戊二烯
2,3-二甲基-1,3-丁二烯
顺,顺-2,4-己二烯
或(Z,Z)-2,4-己二烯
1,3-丁二烯的结构
,由此可见 1,3-丁二烯分子中碳碳之间的键长趋于平均化。
1,3-丁二烯分子中,,
共轭体系和共轭效应
1) π,π-共轭
这个能量差值是共轭效应的具体表现,通称离域能或共轭能。
254kJ/mol - 226kJ/mol = 28kJ/mol
由π电子离域所体现的共轭效应,称为π,π-共轭效应。
碳正离子(Ⅰ) ——烯丙型碳正离子
2) P,π- 共轭
3)超共轭
丙烯分子中的超共轭
这种涉及到σ轨道与π轨道参与的电子离域作用称为超共轭效应, 亦称σ,π-共轭效应。超共轭效应比π,π-共轭效应弱得多。
与烯烃相似, 许多碳正离子和自由基也存在超共轭效应。
碳正离子的结构
碳正离子的超共轭
碳正离子的稳定性由大到小的顺序:
与碳正离子相似,许多自由基中也存在着超共轭。
自由基的稳定顺序同样是:
共轭效应产生的条件:
(1)构成共轭体系的原子必须在同一平面内。
(2)p轨道的对称轴垂直与该平面。
共轭效应与诱导效应的区别:
(1)共轭效应只存在与共轭体系内。
(2)共轭效应在共轭链上产生电荷正负交替现象。
(3)共轭效应的传递不因共轭链的增长而明显减弱。