第6章 卤代烃.ppt

文档介绍：第6章卤代烃
一. 卤代烷
(一) 卤代烷的分类与命名
(二)卤代烷的化学性质
1. 取代反应
2. 亲核取代反应机理
3. 消除反应
4. 与金属作用
卤代烯烃和卤代芳烃
氟代烃
卤代烃:烃分子中的氢原子被卤原子取代形成的化合物。
第1节:卤代烷
卤代烷的分类:
1、一元卤代烃二元卤代烃多元卤代烃
2、伯卤代烃仲卤代烃叔卤代烃
卤代烷的命名:
与脂肪烃或脂环烃类似,卤原子作为取代基。
普通命名法
烷基名称加上卤原子的名称构成。
系统命名法
2-甲基-3-氯丁烷
4-异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷
卤代烷的物理性质
卤代烷的化学性质
取代反应
亲核试剂和离去基团
① C-X 的极化
②亲核试剂(Nucleophile), RO-, OH-, CN-, ROH,
H2O, NH3的亲核进攻以及离去基团的离去。
例如:
1) 水解(Hydrolysis):
卤代烷在强碱水溶液中共热制备醇:
2) 与醇钠作用:
3) 与氰化钠作用:
4) 与氨作用:
5) 与硝酸银作用:
AgNO3 的醇溶液 AgX沉淀
反应活性:
RI > RBr > RCl
SN1 :3> 2> 1°
伯卤代烷需加热
该反应用于鉴定卤代烷
亲核取代反应机理:
SN1 与 SN2
1)双分子亲核取代反应机理
(Bimolecular Nucleophlic Substitution)
反应速率:
υ= k [CH3Br] [OH- ]
二级反应
△E
能
量
反应进程
SN2反应的立体化学特征:
1、旧键断裂和新键生成同时进行
2、构型翻转(Inversion of configuration)
2)单分子亲核取代反应机理
(CH3)3C-Br + OH- → CH3)3C-OH + Br-
υ∝[CH3)3C-Br]
第一步叔丁基溴解离成叔丁基正离子:
第二步叔丁基正离子与亲核试剂 OH-作用:
过渡态T1
过渡态T2