chapter13含氮化合物.pdf

文档介绍：第十三章
问题 按酸性强弱顺序排列下列化合物:
(1) 2-溴丙酸,2-硝基丙酸,丙酸,2,2-二硝基丙酸
(2) 氯乙酸,乙酸,二氯乙酸,三氯乙酸
(3) 对氯苯甲酸,对甲氧基苯甲酸,苯甲酸,邻羟基苯甲酸
答案:
由强到弱:
(1)2,2-二硝基丙酸,2-硝基丙酸,2-溴丙酸,丙酸;
(2)三氯乙酸,二氯乙酸,氯乙酸,乙酸;
(3)邻羟基苯甲酸,对氯苯甲酸,苯甲酸,对甲氧基苯甲酸。

问题 完成下列转变:
CH CH CHCOOH
(1) CH3CH2CH2COOH 3 2
OH
O OH
(2)
CH2COOC2H5
O OH
(3)
COOH

答案:
Br NaOH/H O
(1) 2 2
CH3CH2CH2COOH CH3CH2CHCOOH
P Br
Br2 Zn
(2) CH3COOC2H5 BrCH2COOC2H5 BrZnCH2COOC2H5
P
O H O
OZnBr 3
CH2COOC2H5
HCN OH H3O
(3) O
CN

问题 写出下列反应的主要产物:
OH
+ H2O
(1) H3C O
O
H
+ H2O
(2) H3C O
O
答案:
OH O
OH
+ H2O
(1) H3C O ONa
O
OH O
H
+ H2O
(2) H3C O
O OH

问题 写出下列反应的主要产物:
(1) (CH3)2CCOOH △
OH
(2) (CH3)2CCOOH 稀H2SO4
OH △
(3) (CH3)2CCOOH 浓H2SO4
OH △
答案:
O
O
(1) (CH3)2CCOOH △
O
OH O
(2) (CH3)2CCOOH 稀H2SO4 O
+ CO + H2O
OH △
(3) (CH3)2CCOOH 浓H2SO4 O
+ HCOOH
OH △

问题 Dieckmann 缩合是指二元羧酸酯进行的分子内的 Claisen 缩合反应。选择合适原料
合成下列化合物:
O O
CO2C2H5
CO2C2H5
(1) (2)

答案:
O
COOC H (1) NaOC2H5 COOC2H5
(1) 2 5
COOC H (2)
2 5 H3O
O
COOC2H5
COOC2H5
(1) NaOC H
(2) 2 5
(2)
H3O
COOC2H5


问题 试合成下列化合物:
O O O O
H
(1) CCH2COC2H5 2) C C COC2H5
CH3
O O O
(3) CCH COCH CH
CH3CH2OC 2 2 3
答案:
(1) NaOC2H5
(1) C6H5COOC2H5 +CH3COOC2H5 C H COCH COOC H
(2) 6 5 2 2 5
H3O
CH3
(1) NaOC2H