文档介绍：含氮化合物的分类、结构和命名;
各类含氮化合物的物理性质和化学性质;
芳香族重氮盐的性质和应用;
烯胺的结构、性质、制法和在合成中的应用;
常见的分子重排反应和历程和应用。
胺的化学性质和主要制备方法;
芳香族重氮盐、烯胺在合成中的应用。
像醇、酚、醚可以看作是水的衍生物一样,含氮的有机化合物也可以看作是相应的无机氮化合物的衍生物。
NH3
RNH2 , R2NH , R3N
ArNH2 , Ar2NH , Ar3N
氨
胺
NH2NH2
联氨(肼)
肼
许多含氮有机化合物碳原子和氮原子是直接相连的:
硝基化合物
亚硝基化合物
偶氮化合物
重氮化合物
叠氮化合物
亚胺
腈
异氰酸酯
还有一些碳原子和氮原子间接相连的有机化合物:
硝酸酯
氰酸酯
1 分类、结构和命名
(1) 分类:
根据烃基的不同;
根据与硝基相连的碳原子的不同。
脂肪族硝基化合物
芳香族硝基化合物
伯硝基化合物
仲硝基化合物
叔硝基化合物
sp2杂化
(2) 结构:
2个 sp2-2pσ键;
1个 2p-2p Π键。
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共振结构式:
127º
(3) 命名:以烃为母体,把硝基作为取代基。
硝基甲烷
nitromethane
2-硝基丙烷
2-nitropropane
硝基苯
nitrobenzene
2,4,6-三硝基甲苯
2,4,6-trinitrotoluene(.)
(1) 物理性质
2 硝基化合物的性质
脂肪族硝基化合物一般为高沸点液体。
芳香族一元硝基化合物为高沸点液体,二元和多元芳香族硝基化合物是无色或黄色固体。
沸点比相应的卤代烃高,原因是其分子具有较大的极性,分子间的引力大。
有毒,具有爆炸性,良好的有机溶剂。
还原反应:
(2) 脂肪族硝基化合物的化学性质
有α-氢的脂肪族硝基化合物具有酸性:
硝基式(假酸式)
酸式
能溶于NaOH溶液。
与羰基化合物的缩合反应:
称为Henry反应。
三羟甲基硝基甲烷
与亚硝酸的反应:
硝肟酸
红色溶液
假硝醇(蓝色)
这个反应可用于各类硝基化合物的鉴别。