文档介绍：§13—7 有机合成路线
一、碳胳的生成

⑴任意增长
⑵增加一个C
⑶增加二个C
乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯

G为吸电子基

二、形成碳环的反应

⑴分子内的烷基化
X=卤代物或磺酸盐离子。Y=-CN、-COR、-COOR
⑵卡宾对烯的加成
⑶[2+2]环加成
(五、六元环)
⑴付-克酰基化
⑵狄克曼反应(分子内酯缩合)
⑶分子内羟酸缩合。
⑷ Diels-Alder反应(双烯合成)
⑸麦克尔反应(Michael反应)

—联姻缩合(二酯在金属Na条件下进行分子内缩合)
三、转换官能团的反应

⑴碳卤键的形成
⑵碳氧键的形成
C—OH
—OH 异丙苯氧化法;氯苯水解法;磺化碱熔法;重氮盐水解法。
C—O—C
、酮
·积二卤代烃水解·烃的氧化
·醇的脱H或氧化·羧酸的还原
·芳烃的酰基化·羰基化
·α,β—羟酸的氧化脱羧·乙酰乙酸乙酯合成酮类
·α—羟酸的水解

·腈的水解
·格氏试剂与CO2作用,水解
·醛、醇、取代芳烃、烯烃的氧化
·羧酸衍生物的水解
·甲基酮的氧化(卤仿反应)
·丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯合成羧酸

⑴取代芳烃(—SO3H,—N2+)
⑵羰基(还原亚甲基)
—Wolff—黄呜龙反应: NH2NH2, EtOH/KOH, 180℃
还原法: Zn—Hg,浓HCl
⑶羟基(脱水、加氢)

四、有机合成路线的设计
基本要求:·原料易得·反应步骤少·实验操作方便安全
·反应产率高,付反应少,后处理简单(易纯化)

例2:由三个碳原子以下化合物合成2,2-二甲基戊酸。
方法一:

方法二:

⑴要求: ·易于与被保护基反应。
·保护基团相对稳定.
·又容易除去。
⑵常见的保护方法:
·烯

·醛、酮通过缩醛(或酮)来保护。

·醇羟基变成醚(或酯)来保护。
·酚羟基变成苯甲醚来保护。

例6:

例7:由香茅醛合成HOOC-CH2CH2CH(CH3)CH2CHO。
例8:由HOCH2C≡OOCH3。