第八章 立体化学.doc

文档介绍：第八章立体化学
1. 下列化合物中,有旋光活性的为( )。
解答:C。化合物A和B都有对称中心,化合物D有对称面和对称中心。
2. 命名
解答:S-2-溴丁烷。首先分析构造,为2-溴丁烷。根据Newman投影式分析构型为S。
3. 考察下面的Fischer投影式,这两种化合物互为( )。
(A)同一种化合物(B)对映体(C)非对映体(D)立体有择
解答:A。将A或B任何一个化合物在纸面上翻转180度后就变成了另一个化合物。
写出化合物(2E,4S)-3-乙基-4-溴-2-戊烯的构型。
解答:。先写出其结构式:根据双键所连接基团,确定构型为E型,根据手性碳原子,用Fischer投影式或透视式写出其构型。
5.
解答: 。
此反应为芳烃侧链α-H卤代。中间体碳自由基为平面结构,产物各占50%。
6.
解答:。中间体碳正离子为平面结构,产物各占50%。
7. 画出S-2-甲基-1-氯丁烷的结构式,其在光激发下与氯气反应,生成的产物中含有2-甲基-1,2-二氯丁烷和2-甲基-1,4-二氯丁烷,写出反应方程式,说明这两个产物有无光学活性,为什么?
解答:在光激发下,烷烃与氯气的反应为自由基取代反应,中间体为碳自由基。

碳自由基中间体的平面结构,导致产物可以有两种构型,各占50%。
8. 某芳烃A,分子式为C9H12,在光照下与不足量的Br2作用,生成同分异构体B和C(C9H11Br)。B无旋光性,不能拆开。C也无旋光性,但能拆开成一对对映体。B和C都能够水解,水解产物经过量KMnO4氧化,均得到对苯二甲酸。试推测A、B、C得构造式,并用Fischer投影式表示C的一对对映体,分别用R/S标记其构型。
解答:分子的不