文档介绍：杂环化合物
第十八章:
第十八章杂环化合物
§18-5 生物碱简介
§18-1 杂环化合物的分类和命名
§18-2 五元杂环化合物
§18-3 六元杂环化合物
§18-4 稠杂环化合物
第十八章杂环化合物
杂环化合物是指一类环状有机化合物,构成环的原子
除碳外还有其它原子(杂原子)。
这种环状化合物具有芳香结构(闭合共轭体系)和一定程度的稳定性。
通常杂原子有:O 、N 、S 等
从形式上看,它们都是含杂原子的环状化合物,但其性质与相应的开链化合物相似,不属于杂环化合物讨论的范畴。
O
O
内酯
O
NH
内酰胺
O
O
O
环状酸酐
CH2—CH2
O
环氧化合物
在自然界中杂环化合物分布很广
如:使植物中成绿色的叶绿素
使血液成红色的血红素
具有遗传作用的核酸
许多中草药的有效成分大都含有含氮杂环化合物,部分维生素和抗菌素以及一些植物色素和植物染料都含有杂环,不少合成药物和合成染料也含杂环。
它们都具有重要的生理作用。
杂环化合物是一大类有机化合物,在理论和实际中都有十分重要的意义。
一、分类
二、命名
§18-1 杂环化合物的分类和命名
分类
单杂环
稠杂环
五元杂环
六元杂环
O
S
N
N
N
N
N
N
——利用国际通用名称译音,加口旁以表示是
杂环化合物。
1. 音译法
这种方法的优点是比较简单,缺点是遇到字音相近的字
比较难译,并且译出的名字与结构没有联系。
O
S
N
N
O
N
N
furan
pyridine
pyrrole
thiophene
pyran
pyrimidine
呋喃
吡啶
吡咯
吡喃
嘧啶
噻吩
这种命名方法的缺点是名称太长,使用不便。目前一般都采用音译名称来命名。
O
N
N
N
N
N
氧(杂)茂
氮(杂)茂
氮(杂)苯
1,3-二氮苯
氮萘
茂(碳环母核)
苯(碳环母核)
萘(碳环母核)
2. 根据相应碳环母核命名
把杂环当作是相应的碳环中碳原子被杂原子置换而形成的,命名时在碳环母体名称前加“某杂”(杂原子的名称)两字,以表示其中的杂原子。
环上有取代基时,应以杂环为母体,将杂环母核编号
编号原则
①杂原子编号最小(即从杂原子开始编号);
②环上含两个以上相同杂原子时,应使杂原子的
编号最小(一般从连有取代基的杂原子开始);
③环上有不同杂原子时,按O、S、N的顺序编号;
④尽可能使连有取代基的碳原子编号最小。
N
-CH3
N
-CH2COOH
CH3-
N
N
N
S
CH3-
N
N
-NH2
N
OH
N
CH3
8-羟基喹啉
N-甲基吡咯
或1-甲基吡咯
4-甲基咪唑
2-氨基嘧啶
5-甲基噻唑
3-甲基吡啶
或β-甲基吡啶
1
2
3
4
5
6
α
β
2
3
4
5
6
7
8
1
2
3
4
1
5
2
3
4
1
5
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
3-吲哚乙酸
或β-吲哚乙酸
2
3
4
5
6
7
1
α
β
典型的五元杂环是呋喃、噻吩、吡咯。它们是最重要的含一个杂原子的五元环化合物。它们的重要性不在于它们的单体而是它们的衍生物。它们的衍生物不单种类繁多,而且有些是重要的工业原料,有些具有重要的生理作用。
§18-2 五元杂环化合物
一、呋喃、噻吩、吡咯的结构与芳香性
物理方法证明:呋喃、噻吩、吡咯都是平面结构,环上所有原子都是SP2 杂化,各原子均以SP2 杂化轨道重叠形成σ键。
碳未杂化的 P 轨道中有一个电子,杂原子的 P 轨道中有一对电子,P 轨道互相平行重叠,形成闭合的共轭体系。