第十六章 杂环化合物.ppt

文档介绍：第十六章杂环化合物什么是杂环化合物?一、分类单杂环化合物五元杂环六元杂环稠杂环化合物ONN§16-1杂环化合物的分类与命名二、命名杂环化合物常用音译法NpyrroleHSfuranOthiopheneNpyridineNquinoline 吡咯呋喃噻吩吡啶喹啉吲哚NHindole杂环化合物中含的杂原子主要是O、S、N。如果在杂环上连有取代基时,需对构成杂环的原子编号,编号时从原子开始编起。例如NCH33-甲基吡啶NCH3H3C123456783,8-二甲基喹啉NHO8-羟基喹啉如果环内含有不止一种杂原子时,编号的先后顺序是O、S、N、C。例如NSH3CHOCH2CH24-甲基-5-(?-羟乙基)噻唑§16-2五元杂环化合物这些化合物通过分析可以知道,其结构都符合休克儿规则,具有芳香性。代表化合物:呋喃、噻吩、吡咯。一、五元杂环化合物的化学性质能发生SE反应,且反应主要发生在?-位。其反应活性顺序:吡咯?呋喃?噻吩?苯化合物的稳定性顺序:苯?噻吩?吡咯?呋喃反应举例如下:OO+Br2BrHBr+0 COO2-溴呋喃OOCH3COONO2-5 C -O22-硝基呋喃NH+Br2Br0 CHNBrBrBr乙醇2,3,4,5-四溴吡咯HNHNC6H5N2Cl+-+H2OCH3COONaN=NC6H5乙醇吡咯偶氮苯S+(CH3CO)2OH3PO4COCH3CH3COOHS++H2SO4SO3HS95%25 CS噻吩-2-磺酸2-乙酰基噻吩噻吩因很容易磺化而溶于H2SO4,比苯容易磺化,:吡咯发生SE反应的活性比呋喃和噻吩都要高.