文档介绍：有机化学专题复习——有机物推断与合成
二. 重点、难点
1. 有机物综合推断的基本思路和性质的利用是本节的重点;
2. 有机合成是本节的难点
三. 具体内容
1. 有机合成的基本思路
2. 各类有机物的基本性质
3. 合成类型中的常见思路
【典型例题】
[例1] (2008北京)菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸
—O—CH2—COOH发生酯化反应的产物。
(1)甲一定含有的官能团的名称是________________________
(2),甲蒸气对氢气的相对密度是29,甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是_________。
(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体,其中能与FeCl2溶液发生显色反应,且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式)
(4)已知:
R—ONaR—O—R’(R—、R’—代表烃基)
菠萝酯的合成路线如下:
①试剂X不可选用的是(选填字母)( )
A. CH3COONa溶液 B. NaOH溶液
C. NaHCO3溶液 D. Na
②丙的结构简式是_______________,反应II的反应类型是______________
③反应IV的化学方程式是____________________________
答案:(1)羟基; (2)CH2=CH-CH2-OH
(3) (答对其中任意两个均给分)
(4)① ac;② ClCH2COOH;取代反应;
③
解析:考查信息、计算和物质性质的综合运用。
[例2] 某些高分子催化剂可用于有机化合成。下面是一种高分子催化剂(VII)合成路线的一部分(III和VI都是VII的单体:反应均在一定条件下进行:化合物I-III和VII中含N杂环的性质类似于苯环):
回答下列问题:
(1)写出由化合物I合成化合物II的反应方程式__________(不要求标出反应条件)
(2)下列关于化合物I、II和III的说法中,正确的是_________(填字母)
A. 化合物I可以发生氧化反应
B. 化合物I与金属钠反应不生成氢气
C. 化合物II可以发生水解反应
D. 化合物III不可以使溴的四氯化碳溶液褪色
E. 化合物III属于烯烃类化合物
(3)化合物VI是________(填字母)类化合物。
A. 醇 B. 烷烃 C. 烯烃 D. 酸 E. 酯
(4)写出2种可鉴别V和VI的化学试剂___________________________
(5)在上述合成路线中,化合物IV和V催化剂的作用下与氧气反应生成VI和水,写出反应方程式______________(不要求标出反应条件)。
答案:(1)Ⅰ物质和乙酸的酯化方程式;(2)AC;(3)E;(4)指示剂、溴水、高锰酸钾溶液、水;(5)CH2=CH2+CH3COOH+O2→CH2=H3+H2O
解析:考查未知物质根据反应特点分析反应。
[例3] 苯恶布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)长期暴露在空气中会变质,其原因是___________。
(2)由A到B的反应通常在低温进行。温度升高时,多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中,最可能生成的是__________。(填字母)
(3)在E的下列同分异构体中,含有手性碳原子的分子是________。(填字母)
(4)F的结构简式:_______________。
(5)D的同分异构体H是一种-氨基酸,H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,则H的结构简式是_____。高聚物L由H通过肽键连接而成,L的结构简式是_______。
答案:(1)酚类化合物易被空气中的O2氧化(2)a (3)ac
(4)
(5) 或
解析:考查生活中物品的化学推断。
[例4] A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:
(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴化物只有两种,则C的结构简式为_________________________;
(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为______,D具有的官能团是________;
(3)反应①的化学方程式是________________;
(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是_________________;
(5)E可能的结构简式是_____________