文档介绍：有机化学实验
实验二: 乙酰苯胺的合成
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熟悉苯胺乙酰化反应的原理和方法。
掌握通过重结晶提纯产物的原理和实验操作。
了解乙酰苯胺类化合物的用途。
一、实验目的
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二、背景介绍
乙酰苯胺
乙酰苯胺(N-phenylacetamide),白色有光泽片状结晶
或白色粉末,乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,可用作
止痛剂和退热剂。
结构式
三维模型
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Lipitor:降血脂
泰诺林:
退热、止痛
Duragesic:慢性疼痛
二、背景介绍
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三、乙酰化反应的方法
传统合成方法:
试剂
反应活性
价格
来源
冰醋酸
低
便宜
易得
乙酸酐
中
较贵
受限
乙酰氯
高
较贵
受限
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主反应
副反应
反应机理
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实验原理
如何减少副反应?
方法一
方法二
减少乙酐的使用量
滴加乙酸酐,反应条件温和
问题 1:
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实验原理
问题 2 苯胺、乙酸酐和水哪个应该先加?
问题 3 原料苯胺为什么要纯化?如何纯化?
副反应
苯胺易氧化,加锌粉蒸馏。
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四、主要试剂和实验装置
主要试剂
苯胺,. 138-140 oC, Mr. = , d =
4 mL( g ,44 mmol )
醋酐,. 183-184 oC, Mr. = , d =
mL( g,48 mmol)
水, 120 mL
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四、主要试剂和实验装置
水的量?
苯胺,4 mL( g ,44 mmol )
醋酐, mL( g,48 mmol)
产物, g
乙酰苯胺在水中的溶解度:
25 oC 50 oC 80 oC 100 oC
g g g g
根据溶解度计算, g产物刚好可溶于120 m沸水。
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