文档介绍：化学结构与理化性质
大豆异黄酮(soybean isoflavone)是大豆生长过程中形成的一类次生代谢产物,
属天然黄酮类物质,具有异黄酮类化合物的典型结构,其基本骨架是3-苯基苯并二氢吡喃。大豆异黄酮是大豆中主要的植物雌激素(photoestrogen)之一。目前已经发现的大豆异黄酮共12种,分为3种游离型的苷元(aglycon)和9种结合型的糖苷(glucoside)。三种苷元即三羟异黄酮(genistein, CAS号为446-72-0,亦称染料木素或金雀异黄素)、二羟异黄酮(daidzein,CAS号为486-66-8,亦称黄豆苷元)和二羟甲氧基异黄酮(glycitein,CAS号为40957-83-3,亦称大豆黄素)。这三种苷元分别与葡萄糖、乙酰基葡萄糖、丙二酰基葡萄糖结合形成9种异黄酮糖苷。一般而言,大豆异黄酮的苷元的形式比糖苷形式的活性要高,尤其是燃料木素的活性更高。通常大豆中的苷元占总量的2%~3%,糖苷占总量的97%~98%。
大豆异黄酮通常为淡黄色粉末,具有苦涩味和收敛性,大豆异黄酮苷元比糖苷具有更强大的不愉快风味。大豆异黄酮在常温下性质稳定,耐热(120℃加热 30min不变,180℃加热30min残留80%),耐酸()。可溶于醇类、酯类和酮类,不溶于水,难溶于石油醚、正己烷等。异黄酮分子中有酚羟基,故显酸性,可溶于碱性水溶液及吡啶中。大豆异黄酮与钠汞齐在酸性条件下反应生成红色化合物,与醋酸镁甲醇溶液反应显褐色。
主要来源与生产制备方法
主要来源:自然界中异黄酮资源十分有限,大豆是唯一含较多异黄酮且其含量又营养学意义的食物资源,~,主要分布于大豆种子的子叶和胚轴中。不同品种大豆中的异黄酮含量及存在形式有所差异。
生产制备方法:大豆异黄酮的制备方法包括天热提取法(溶剂萃取法、碱提取酸沉淀法、活性炭吸附法、离子交换树脂法和柱层析法)、化学合成法和微生物发酵法等。
生理功能及作用
(抗)雌激素样活性:大豆异黄酮的双羟基酚结构与动物和人体内雌激素的结构类似,故具有弱雌性激素活性(约为内源性雌二醇活性的1/100,000~1/1,000),可竞争性地与雌激素受体结合。大豆异黄酮还可表现出2种相反的生物学活性,即雌激素活性和抗雌激素活性的双相作用。当体内或细胞内雌激素活性较强时,它主要显示拮抗作用;而当体内或细胞内雌激素水平低下时,它则显示类雌激素活性。故大豆异黄酮能缓解妇女更年期因此激素分泌量的急剧下降而引起的更年期综合征症状。有报告表明,绝经后妇女每天摄入大豆类食品(异黄酮总量大于260mg/d),连续12周,其血中三羟异黄酮浓度增加22倍,绝经症状积分降低50%,“潮热”症状积分降低54%,阴道干燥症状积分降低60%。
维持骨代谢平衡:大豆异黄酮可改善老年人的骨质疏松(尤其是老年妇女由于更年期综合征所导致的骨质疏松症),提高骨中的矿物质含量和骨密度,促进骨代谢。动物实验表明。大豆异黄酮可直接一直骨骼的再吸收,促进骨骼健康。其中染料木黄铜可刺激破骨细胞生成转化成长因子β,而黄豆苷元则可通过抑制骨质的转移而减少骨质流失。
抗突变作用:大豆异黄酮可预防激素依赖型肿瘤和其他一些相关疾病。大豆异黄酮中的染料木黄铜为其发挥抗癌作用的主要成分,有抑制抗癌促进酶和人体激素活