文档介绍：有机化学中的加氢还原反应
李博阳子(200231040004)
2002 级化学基地班,化学与分子科学学院,武汉大学,430072

摘要:在学习有机化学的过程中,我们经常会遇到将不饱和化合物(包括-C=C-,-C=O,-C
≡N 等)加氢还原为饱和化合物的情况。本文就这一部分对基本的有机化学反应进行小结并
就常用的一些还原试剂进行比较。
关键词:有机化学,加氢还原

在学习有机化学的过程中,我们经常会遇到将双键(包括-C=C-,-C=O,-C≡N 等)加氢还
原为饱和化合物的情况。这一类反应牵涉到的物质种类繁多,反应的机理和条件,反应得到
的产物和各种产物的构型也比较复杂。本文就根据这一情况对基本的加氢还原反应进行小结
并就常用的一些还原试剂进行比较。

碳碳不饱和键,包括-C≡C-和-C=C-,它们一般不选用金属有机化合物进行还原,原因是因
为碳碳不饱和键的加氢还原机理与-C=O,-C≡N 不同。根据碳碳不饱和键的类型可以将其
再细分为两类物质分别对其进行小结。

烯烃的加氢还原反应
对于烯烃化合物,它只涉及到碳碳双键(-C=C-), 所以在加氢还原反应中它的产物基本上
(这里我们不考虑共轭烯烃和芳烃里面的碳碳双键)可以认为是唯一的,即为烷烃(-C-C-)。
可以用如下的反应通式来表示这种情况下的加氢还原反应:
H H
H2
C C C C
催化剂

这种加氢方式主要得到如上图所示的顺式产物(当然也存在少量反式产物), 不同催化剂,
溶剂还有压力对产物构型有很大影响,一般我们常用的为 PtO2 在 C2H5OH 溶剂中,主要得
到顺式产物。

炔烃的加氢还原反应
和烯烃类似,炔烃也可以被还原成烷烃:
H H
H2
C C C C
催化剂
H H
但对于炔烃化合物,相比烯烃化合物里面单纯的碳碳双键来说 C 与 C 之间又多了一个键的
形成,故其加氢还原产物除烷烃外多了一个选择——烯烃。而烯烃有顺反异构,所以反应会
有两种可能性,如下所示:
H H
H2, Pd/BaSO4
C C C C
喹啉

H H
H2, Lindlar Pd
C C C C

H H
H2, Ni
C C C C
C2H5OH

H
Na
C C C C
NH3 (液)
H
H
LiAlH4
C C C C
THF,diglyme
H

含有碳氧双键的化合物包括醛,酮,羧酸,酯,酰卤等,根据还原程度的不同可以选择还
原能力不同的各种试剂。

将碳氧双键还原成羟基
将碳氧双键(-C=O)还原成羟基(-CH-OH),简单的可以看作在 C 和 O 上分别加上一个
H 原子,一般我们常用的还原剂都可以达到这个目的,当然,根据反应物的区别,对催化剂
和还原剂的要求会有稍许差别:

对于醛,酮来说,由于羰基连接的为两个烃基,此处碳氧双键的活性较大,一般能够提供
H-的物质都可以跟醛酮反应生成相应的醇,如:
1)H-
-
C O H C OH (H 来