实验报告 阿司匹林的合成.doc

文档介绍：一、实验目的
通过阿司匹林的合成,掌握酯化反应和精制原理及基本操作;
熟悉药物合成实验装置的安装和使用;
掌握水杨酸的限量检查方法。
二、实验原理
阿司匹林的合成是以水杨酸为原料,在硫酸催化下,用醋酐乙酰化得到。反应式如下:
反应过程的副产物:
水杨酸会自身缩合,形成一种聚合物,利用阿司匹林和碱反应生成水溶性钠盐的性质,从而与聚合物分离。
存在未反应的水杨酸,在最后重结晶过程中可被除去。水杨酸的存在还较易氧化生成一系列醌式有色物质(黄色及蓝至黑色物质),这也导致了阿司匹林不稳定变色。
三、实验材料与设备
表1 玻璃仪器及规格
名称
规格
数量
量筒
100ml
1
锥形瓶
500ml
1
烧杯
250ml
2
量筒
5ml
1
表2设备型号及规格
设备名称
型号
厂家
集热式恒温加热磁力搅拌器
DF-101S
郑州长城科工贸有限公司
电子天平
e=10d
塞多丽斯科学仪器有限公司
循环水真空泵
SHB-Ⅲ
郑州长城科工贸有限公司
真空干燥箱
DZF-6020
上海精宏实验设备有限公司
显微熔点仪
SGW X-4
上海精密科学仪器有限公司
表3 试剂及规格
名称
厂家
规格
用量
水杨酸
天津市福晨化学试剂厂
分析纯
10g
无水***
广东汕头市西陇化工厂
分析纯AR
25ml
碳酸氢钠
上海联诚化工试剂有限公司
分析纯AR
10g
无水乙醇
浙江三鹰化学试剂有限司出品
分析纯
适量
浓硫酸
上海成海化学工业有限公司
分析纯AR

浓盐酸
上海成海化学工业有限公司
分析纯
15ml
四、实验操作步骤
1、向干燥的500ml锥形瓶中放入称量好的水杨酸(10g,)、乙酐(25ml、27g、),,以保鲜膜封口后,轻轻振荡锥形瓶使完全溶解,在77℃水浴中加热约20min;(温度过高则使气泡产生,很有可能是由于乙酐发生了分解)
2、移出锥形瓶后,待内容物温热时(手摸瓶壁没有烫感时即可,差不多30-40℃),慢慢加入20~25ml冰水(此时反应放热,甚至沸腾);平稳后再加入200ml水,,使结晶析出;抽滤,用少量冰水洗涤两次,得阿司匹林的粗品;
3、将阿斯匹林的粗产物移至另一250ml烧杯中,加入125mL饱和NaHCO3(150ml水加10g碳酸氢钠)溶液,搅拌,直至无CO2气泡产生。然后抽滤,用少量水洗涤,将洗涤液与滤液合并,弃去滤渣。
4、将上述滤液倒入烧杯中(慢慢地分多次倒入),加盐酸溶液(大约15mL浓盐酸加入40mL水配置)调pH为2左右,阿斯匹林复沉淀析出。用冰水冷却,令结晶完全析出后,抽滤,冷水洗涤,压干滤饼,干燥。
5、阿司匹林的精制:取250ml烧杯,将所得粗品用35%酒精(按95%乙醇:水=1:2配置)水浴50℃溶解,酒精分多次加入,搅拌下加入的酒精的量直到刚好溶解为止,冷却析晶;抽滤得粗品,测熔点,计算得率。
五、实验操作注意事项:
1、酯化反应温度在80度左右,太高乙酰水杨酸易发生分解,分解温度为128~135℃。
2、反应结束第一次加冰水时需小心少量多次加入,***分解,放热,蒸汽溢出