文档介绍：一、目的要求
1. 学习二苯羟乙酸重排反应机理。
2. 掌握用三氯化铁氧化的实验方法。
二、实验原理
苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛。苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌,化学结构式为:
苯妥英锌为白色粉末,~227℃(分解),微溶于水,不溶于乙醇、氯仿、乙醚。
合成路线如下:
主要试剂及参数:
1、实验试剂(附录1尽具体)
原料名称规格用量熔点摩尔数摩尔比
AR 7g ℃
冰醋酸 AR ℃
安息香 g ℃
尿素 CP g mp. ℃
氢氧化钠 20% 3ml ℃
乙醇 50% 5ml mp.-℃
盐酸 10% 适量 mp.-℃
氨水适量 mp.-77℃
ZnSO4·7H2O 3ml ℃
实验仪器:
圆底烧瓶,循环水真空泵,球形冷凝管,电子天平,温度计, 布氏漏斗,电热器,烧杯,移液管,玻璃棒,洗耳球,PH试纸等。
实验方法步骤(附录2步骤图)
(一)联苯甲酰的制备
在装有球形冷凝器的250 mL圆底烧瓶中,(附注1)
14 g,冰醋酸15 mL,水6 mL及沸石一粒,在石棉网上直火加热沸腾
5 min。
稍冷, g及沸石一粒,加热回流50 min。
稍冷,加水50 mL及沸石一粒,再加热至沸腾后,将反应液倾入250 mL烧杯中,搅拌,放冷,析出黄色固体,抽滤。
结晶用少量水洗,干燥,得粗品,测熔点,~90℃,计算收率。
(二)苯妥英的制备
在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中,依次加入联苯甲酰2 g(一定是确确的量?), g,20% 氢氧化钠(附注2)6 mL,50% 乙醇10 mL及沸石一粒,直火加热,回流反应30 min,
然后加入沸水(冷水?)60 mL, g,煮沸脱色10 min,放冷过滤。
滤液用10 % (5%?)盐酸调pH 6,析出结晶,抽滤。
结晶用少量水洗,干燥,得粗品,计算收率。
(三)苯妥英锌的制备
g(?)置于50 mL烧杯中,加入氨水(15 mL + 10mL H2O), 尽量使苯妥英溶解,
如有不溶物抽滤除去。 g mL水溶解,然后加到苯妥英铵水溶液中,析出白色沉淀,抽滤,结晶用少量水洗,干燥,得苯妥英锌,
称重,测分解点,计算收率。
原始数据记录
9:08开始实验,搅拌,加热
13:50沸腾,有回流,温度为86℃
9:26开始沸腾
14:10TLC点样,有两点出现
9:31加入安息香
14:29用TLC再次点样,出现一点
9:45红色变成墨绿色,浓度升至160℃
14:52苯妥英锌完成
9:54用TLC点样,有两点,
15:15抽滤
10:56TLC点样,
15:45加入ZnSO4,加热反应,搅拌(取苯妥英4g)
11:18TLC点样,两点,
16:00抽滤