文档介绍：第十一章
羧酸及其衍生物
Carboxylic Acids & Their Derivatives
◆羧酸的分类与命名
分类:可分为一元、二元、多元羧酸
或脂肪酸、芳香酸等
根据来源命名:甲酸又叫蚁酸;乙酸又叫醋酸;苯甲酸又叫安息香酸。
系统命名法:-COOH是最优官能团
§ 羧酸
丙烯酸
2-丁烯酸
β-苯基丙烯酸
2-环己烯基甲酸
肉桂酸
取代酸
◆羧酸的结构
⑴由于p-π共轭作用,羰基上电子云密度升高,羰基碳
上正电性降低;因此羰基与亲核试剂的反应活性降低。
等亲核试剂进行加成反应。
⑵羟基O上电子云密度下降,O-H键变弱,容易断裂,电
离出质子(H+),故表现为有一定的酸性
C
O
O
H
C
H
3
◆羧酸的物理性质
羧酸是极性分子,能与水形成氢键,故低级一元酸可与水互溶,但随M↑,在水中的溶解度↓, %,>C10的羧酸不溶于水。
:
羧酸> M 相同的醇。
IR谱:
OH伸缩振动—
二聚体:2500~3300cm-1(宽而散);
单体: 3550cm-1(气态或非极性溶剂的稀溶液)。
芳香族羧酸:1680~1700cm-1
NMR谱:
RCH2COOH R2CHCOOH
RCOOH
C=O伸缩振动—脂肪族羧酸:1700~1725cm-1
◆羧酸的化学性质