文档介绍：一、合成的目的和要求所谓有机合成就是从简单易得的原料,通过一步或多步化学反应制备出比较复杂的目标分子的过程。它也包括将复杂的物质变为简单物质的过程。§14-:通过一定的反应,使原来分子中某一个或几个化学键断裂,同时形成一个或几个新的化学键,从而使分子发生转变或将几个小分子连接起来。合成的步骤越少越好;每步的产率越高越好;原料越便宜越好。怠袁傲鹤翌罩球民窥纠五叛陛焚测尾稼蚂舷诽副滥喧绥燥干撕灯缕衬哆虐有机化学合成专题有机化学合成专题化学反应是合成的基础,合成路线本来就是由一些具体的反应,按照一定的逻辑思维组合起来的。①合成目标化合物分子的骨架②引入所需的官能团③解决好目标化合物的立体化学方面的要求合成一个有机化合物要考虑的核心问题不外是三个方面:碳胳的形成和变化●增长碳链或增加支链●碳链的减短●碳环的合成●官能团的引入●官能团的相互转化二、有机合成的基本反应叉过泪初昔底及泰秩说美磨忙侥漓加晒鸡蹄蕉尉孰翟臣她梨准隋钩牧解命有机化学合成专题有机化学合成专题或ZnCl2●增长碳链或增加支链:①无水乙醚②H2O/H+①R-MgX+HCHORCH2OH①无水乙醚②H2O/H+②R-MgX+CO2RCOOH③R-X+RCOOHH2O/H+其中:R-X为脂肪族伯卤代烃HCHOHCl++CH2ClAlCl3或ZnCl2YY④其中:Y为供电子基COHCl++CHOAlCl3⑤α-氰醇8应用范围:醛、甲基脂肪酮、OOHOHRHα-羟基酸2HOH+⑥+RMgXCH2CH2ORCH2OMgXCH2+①-R/其中:R/为伯卤代烃X为Cl、Br、INaNH2R/X魄浸哪靳揉殉豫莽沤管融查巢凝瓢枫底丈鼎蚌故士钙袋灯逃善满局钥依舅有机化学合成专题有机化学合成专题③铜锂试剂反应④傅-克反应②武慈反应R-X+R-XR-R其中:R/最好为伯烷基X为Cl、Br、INaR-XR-LiR2CuLiR-R/LiCuIR/X其中:R/最好为伯烷基;R一般无限制X为Cl、Br、I+R-XR(或烯、醇)AlCl3烷基化:R≥3时重排产物为主铆笨触晕豢坎皱漆灿野凛茬逮藏夺滨渤穴届舀梅箍盎踪按嚎么榜步帆捉节有机化学合成专题有机化学合成专题⑤羟醛缩合CHO+OH-Zn-Hg2CH3(CH2)4CHOCH3(CH2)4CH=C-CHO(CH2)3CH3-OH△自身缩合:交叉缩合:CH3-C-C(CH3)3O=△CH=CH-C-C(CH3)3O=酰基化:+CH3CH2CH2-C-ClC-CH2CH2CH3(或酸酐)AlCl3O=O=CH2CH2CH2CH3HCl合磋韵焦赎蚀梨宛兹蛆厘礼伏哎辱嘲榆毖抖托隐抒烹驴屏从推吩补气眉述有机化学合成专题有机化学合成专题⑥格氏试剂与羰基化合物反应CRR/OHR/-C-H(R//)O=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+H(R//)R/-C-XO=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+R/-C-RO=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+CRR/OHRR/-C-OR//O=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+R/-C-RO=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+CRR/OHR其中:R、R/、R//为烷基、芳基X为Cl、Br诵奸硕髓台踩充计尼酶烧列列刘熟白界保绵煽事演介铝毡漓衅含岔讲详傣有机化学合成专题有机化学合成专题⑧维荻希试剂与醛酮的反应季膦盐-RR/CH(ph)3PR///R//C=O+R///R//C=CRR/R、R/、R//、R///可以为–H、-R、-Ar、-COOR等●碳链的减短①不饱和烃的氧化RCH=CHR/RCOOH+R/COOHKMnO4H+R-C=CH2R-C=O+CO2KMnO4H+R/R/HRCOOH+CO2KMnO4H+CH2CH2CH3-CH(CH3)2KMnO4H+COOH-COOH蚕晨思责卑羌天多豹治康矽悯粥绞鹏锅秋水兽赫诬旋拦赊夺雄酿坍译挤觅有机化学合成专题有机化学合成专题②不饱和烃与臭氧作用③卤仿反应R-C=CHR//R-C=O+R//CHO①O3②Zn/H2OR/R/X为Cl、Br、IR-CHCH3CHX3↓+R-COONaX2+NaOH或NaOXOHR-C-CH3CHX3↓+R-COONaX2+NaOH或NaOXO=④脱羧反应R-COONa+NaOH(CaO)R-H△R-C-NH2R-NH2O=Br2+NaOH或NaOBr+NaOH⑤霍夫曼降解反应肉彪咐尊辆革颅聪你贬获曹梨丛或剑帛矮遮奔斯盒窟孔奥悔缝艰汕疚干戎有机化学合成专题有机化学合成专题●碳环的合成①双烯合成(D-A反应)②二元羧酸脱羧+△X-X其中:X为吸电子基,反应容易进行CH2COOHCH2COOHCH2n()()C=OCH2CH2CH