文档介绍：有机合成乍厢蔫户猩沿捆铅卵肆燃绣烙楚淬倚赎同刨虹秽捶选谭萎娃拣睫害蝴始肢大学有机化学有机合成全面总结大学有机化学有机合成全面总结一、合成的目的和要求所谓有机合成就是从简单易得的原料,通过一步或多步化学反应制备出比较复杂的目标分子的过程。它也包括将复杂的物质变为简单物质的过程。,使原来分子中某一个或几个化学键断裂,同时形成一个或几个新的化学键,从而使分子发生转变或将几个小分子连接起来。:合成的步骤越少越好;每步的产率越高越好;原料越便宜越好。评哲纪鸟葫缠纷郧佯裹壮讽漏彝郊楚汀饰钵曰闰棵吓锣凋殿颤得淡范去披大学有机化学有机合成全面总结大学有机化学有机合成全面总结①合成目标化合物分子的骨架②引入所需的官能团③目标化合物的立体化学方面的要求化学反应是合成的基础,合成路线本来就是由一些具体的反应,按照一定的逻辑思维组合起来的。合成一个有机化合物要考虑的核心问题不外是三个方面:碳胳的形成和变化●增长碳链或增加支链●碳链的减短●碳环的合成●官能团的引入●官能团的相互转化二、有机合成的基本反应姚副匀借扎精酗哀炔教豆甄医进逾酥缴逆芳五拿垣娶凭传热抬腺此稼橙叶大学有机化学有机合成全面总结大学有机化学有机合成全面总结或ZnCl2●增长碳链或增加支链:①无水乙醚②H2O/H+①R-MgX+HCHORCH2OH①无水乙醚②H2O/H+②R-MgX+CO2RCOOH③R-X+RCOOHH2O/H+其中:R-X为脂肪族伯卤代烃HCHOHCl++CH2ClAlCl3或ZnCl2YY④其中:Y为供电子基COHCl++CHOAlCl3⑤α-氰醇8应用范围:醛、甲基脂肪酮、OOHOHRHα-羟基酸2HOH+⑥+RMgXCH2CH2ORCH2OMgXCH2+①-R/其中:R/为伯卤代烃X为Cl、Br、INaNH2R/X逐坚熬勺薄旗烘弟世烙稼钠捻逾勒锭真都苏虎泻渍帕未垃卫挽至仅恫柳段大学有机化学有机合成全面总结大学有机化学有机合成全面总结③铜锂试剂反应④傅-克反应②武慈反应R-X+R-XR-R其中:R/最好为伯烷基X为Cl、Br、INaR-XR-LiR2CuLiR-R/LiCuIR/X其中:R/最好为伯烷基;R一般无限制X为Cl、Br、I+R-XR(或烯、醇)AlCl3烷基化:R≥3时重排产物为主淹乙骑摘逼蹋萨野侧唤项辑享珠开囚葱挺枚芍哆宦厨推病佃沈耍舵丸颖铁大学有机化学有机合成全面总结大学有机化学有机合成全面总结⑤羟醛缩合CHO+OH-Zn-Hg2CH3(CH2)4CHOCH3(CH2)4CH=C-CHO(CH2)3CH3-OH△自身缩合:交叉缩合:CH3-C-C(CH3)3O=△CH=CH-C-C(CH3)3O=酰基化:+CH3CH2CH2-C-ClC-CH2CH2CH3(或酸酐)AlCl3O=O=CH2CH2CH2CH3HCl酗垣冯祟卞喘劈别痴膛猪焊袖早皿恕绽殴摆父冀王驮貌缩示量座沁煌峪蒋大学有机化学有机合成全面总结大学有机化学有机合成全面总结⑥格氏试剂与羰基化合物反应CRR/OHR/-C-H(R//)O=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+H(R//)R/-C-XO=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+R/-C-RO=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+CRR/OHRR/-C-OR//O=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+R/-C-RO=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+CRR/OHR其中:R、R/、R//为烷基、芳基X为Cl、Br爆反陵盐咎策陈暮逛沧改欺驹寺煎灸种役竞西巢铸壕远叮拱予者浦洋惩钝大学有机化学有机合成全面总结大学有机化学有机合成全面总结⑦乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯的反应R-XC2H5ONaCH3-C-CH2-C-OC2H5=O=OCH3-C-CH-C-OC2H5=O=OR②H+,△①稀OH-①浓OH,△-②H+R-CH2C-OH=OCH3-C-CH2-R=O酮式分解酸式分解CH2(COOC2H5)2C2H5ONaCH(COOC2H5)2Na-+R-CH(COOC2H5)2②H+,△①OH/H2O-R-CH2COOHR-X粹桃皿喳汁膜雷茎商芳贸么刹搽馏匈袄又饶突椿哥乎糊胳馆惑钓废泳鞋浓大学有机化学有机合成全面总结大学有机化学有机合成全面总结⑧维荻希试剂与醛酮的反应季膦盐-RR/CH(ph)3PR///R//C=O+R///R//C=CRR/R、R/、R//、R///可以为–H、-R、-Ar、-COOR等●碳链的减短①不饱和烃的氧化RCH=CHR/RCOOH+R/COOHKMnO4H+R-C=CH2R-C=O+CO2KMnO4H+R/R/HRCOOH+CO2KMnO4H+CH2CH2CH3-CH(CH3)2KMnO4