文档介绍：有机合成一、合成的目的和要求所谓有机合成就是从简单易得的原料,通过一步或多步化学反应制备出比较复杂的目标分子的过程。它也包括将复杂的物质变为简单物质的过程。,使原来分子中某一个或几个化学键断裂,同时形成一个或几个新的化学键,从而使分子发生转变或将几个小分子连接起来。:合成的步骤越少越好;每步的产率越高越好;原料越便宜越好。①合成目标化合物分子的骨架②引入所需的官能团③目标化合物的立体化学方面的要求化学反应是合成的基础,合成路线本来就是由一些具体的反应,按照一定的逻辑思维组合起来的。合成一个有机化合物要考虑的核心问题不外是三个方面:碳胳的形成和变化●增长碳链或增加支链●碳链的减短●碳环的合成●官能团的引入●官能团的相互转化二、有机合成的基本反应或ZnCl2●增长碳链或增加支链:①无水乙醚②H2O/H+①R-MgX+HCHORCH2OH①无水乙醚②H2O/H+②R-MgX+CO2RCOOH③R-X+RCOOHH2O/H+其中:R-X为脂肪族伯卤代烃HCHOHCl++CH2ClAlCl3或ZnCl2YY④其中:Y为供电子基COHCl++CHOAlCl3⑤α-氰醇8应用范围:醛、甲基脂肪酮、OOHOHRHα-羟基酸2HOH+⑥+RMgXCH2CH2ORCH2OMgXCH2+①-R/其中:R/为伯卤代烃X为Cl、Br、INaNH2R/X③铜锂试剂反应④傅-克反应②武慈反应R-X+R-XR-R其中:R/最好为伯烷基X为Cl、Br、INaR-XR-LiR2CuLiR-R/LiCuIR/X其中:R/最好为伯烷基;R一般无限制X为Cl、Br、I+R-XR(或烯、醇)AlCl3烷基化:R≥3时重排产物为主⑤羟醛缩合CHO+OH-Zn-Hg2CH3(CH2)4CHOCH3(CH2)4CH=C-CHO(CH2)3CH3-OH△自身缩合:交叉缩合:CH3-C-C(CH3)3O=△CH=CH-C-C(CH3)3O=酰基化:+CH3CH2CH2-C-ClC-CH2CH2CH3(或酸酐)AlCl3O=O=CH2CH2CH2CH3HCl⑥格氏试剂与羰基化合物反应CRR/OHR/-C-H(R//)O=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+H(R//)R/-C-XO=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+R/-C-RO=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+CRR/OHRR/-C-OR//O=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+R/-C-RO=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+CRR/OHR其中:R、R/、R//为烷基、芳基X为Cl、Br⑦乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯的反应R-XC2H5ONaCH3-C-CH2-C-OC2H5=O=OCH3-C-CH-C-OC2H5=O=OR②H+,△①稀OH-①浓OH,△-②H+R-CH2C-OH=OCH3-C-CH2-R=O酮式分解酸式分解CH2(COOC2H5)2C2H5ONaCH(COOC2H5)2Na-+R-CH(COOC2H5)2②H+,△①OH/H2O-R-CH2COOHR-X⑧维荻希试剂与醛酮的反应季膦盐-RR/CH(ph)3PR///R//C=O+R///R//C=CRR/R、R/、R//、R///可以为–H、-R、-Ar、-COOR等●碳链的减短①不饱和烃的氧化RCH=CHR/RCOOH+R/COOHKMnO4H+R-C=CH2R-C=O+CO2KMnO4H+R/R/HRCOOH+CO2KMnO4H+CH2CH2CH3-CH(CH3)2KMnO4H+COOH-COOH