文档介绍：有机化学第十六章杂环化合物第十六章杂环化合物第一节芳杂环化合物的分类和命名第二节五元单杂环化合物第三节六元杂环化合物第四节苯稠杂环化合物第五节稠杂环化合物第六节生物碱第七节杂环化合物的应用一、吲哚二、苯并吡喃三、喹啉和异喹啉第四节苯稠杂环化合物重点、难点重点:1、喹啉的结构特征。2、喹啉的化学性质。难点:1、苯并吡喃的结构特征。2、喹啉及其衍生物的制备基本母核一、吲哚的结构与性质1、吲哚比吡咯稳定,芳香性增加。碱性(pKb=)比吡咯(pKb=)弱得多;酸性(pKa=)比吡咯(pKa=)强。2、吲哚为多π芳杂环,亲电取代活性高于苯,但低于吡咯,反应主要发生在吡咯3(β)位,而不是在2(α)位。1、香豆素:即苯并α-吡喃***,具有吡喃环内酯结构和性质,不稳定,遇到强酸能生成盐、遇碱水解容易开环。2、色原***即苯并γ-吡喃***,在2位和3位被苯环取代后的产物具有C6—C3—C6的骨架结构,在阳光(或紫外光下)显黄色,称为黄***和异黄***,黄***和异黄***及其衍生物组成了黄***体。二、苯并吡喃三、喹啉和异喹啉1、结构特征:吡啶环C、N以sp2杂化形成σ键,构成六元环平面。环上原子p轨道侧面重叠形成环状共轭的大Π66键,符合4n+2规则,有明显的芳香性。三、喹啉和异喹啉(一)结构和物理性质喹啉和异喹啉都是平面性分子,含有10个π电子的芳香大π键,结构与萘相似。碱性与吡啶也相似,水溶解度比吡啶大大降低。