自然科学卤化反应.pptx

文档介绍：anicsynthesis卤化反应:在有机化合物分子中建立C-X,得到含卤化合物的反应工业应用:20世纪20年代以后1923年:甲烷气相氯化的工业装置建成1931年:工业生产氟氯甲烷1958年:氧化氯化法合成卤代烷现在:广泛用于有机合成,制备各种重要的原料、。、阻断基,用于提高反应的选择性卤化反应在有机合成中的用途:卤化反应的类型(底物类型分)不饱和烃的卤加成饱和烷烃、芳香环上的卤取代烯丙位、苄位上的卤置换醛酮羰基α-位的卤置换羧酸羟基的卤置换:形成酰卤、卤代烃反应类型亲电加成亲电取代亲核取代自由基反应常用的卤化剂卤素(X2):Cl2、Br2次卤酸(HOX):HOCl、HOBrN-卤代酰胺:如N-溴(氯)代乙酰胺(NBA,NCA)N-溴(氯)代丁二酰亚胺(NBS,NCS)卤化氢(HX):HCl、HBr第一节不饱和烃的卤加成反应学习内容:卤素、次卤酸(酯)、N-卤代酰胺、卤化氢对不饱和键的加成反应基本要求:掌握以上卤化剂对不饱和键的加成反应的机理、反应条件与产物之间的关系以及应用实例。一、卤素对烯烃的加成反应概述烯烃和卤素加成,得到1,2-二卤代物。氟太活泼,与烯烃的加成在有机合成上无实用意义。碘与烯烃的反应不容易发生,应用亦很少。氯、溴与烯烃的加成是精细化工领域普遍应用的单元反应技术之一,我们将重点介绍。F2是卤素中最活泼的元素,与烯烃的反应非常剧烈,放出大量的热,易发生爆炸。常伴随取代、聚合等副反应,难以得到单纯的加成产物。因此,在合成上,烯烃的氟加成应用价值很小。而且,由于C-F键比C-H键还稳定,氟化物不宜作为有机合成的中间体。含氟药物:引入氟原子的方法:卤素-卤素置换反应F2光引发下的自由基反应碘与烯烃的反应不容易发生。(原因:C-I键不稳定,碘加成反应是一个可逆过程。热稳定性、光稳定性都很差I2