烯、炔与高锰酸钾的反应.doc

文档介绍：烯、炔与高锰酸钾的反应一、规律规律一:与同一个碳原子相连的羟基个数越多越不稳定。一般情况下,与同一个碳原子连接的羟基个数为一个时稳定,与同一个碳原子连接的羟基个数为两个或两个以上时不稳定,易脱水生成羰基。如:OH|OH-C- →O=C-+H2O||OH|OH-C- →O=C-+H2O||OHOH OH|OH-C-OH →O=C-OH+H2O→O=C=O+H2O||OHOH规律二:与羰基碳原子连接的氢原子易被氧化为羟基。即醛基易被氧化为羧基。OO||||—C—H→—C—OH规律三:C≡C键、C=C键中的π键易断裂,σ键较难断裂。所以含C≡C键、C=C键的物质可以被高锰酸钾溶液氧化,而烷烃类不能被高锰酸钾溶液氧化。C≡C键、C=C键被氧化时,C≡C键、C=C的每断裂一个键,均在两个碳原子上各氧化添加一个羟基。若是稀的、冷的、中性或碱性的高锰酸钾溶液(即氧化性弱的高锰酸钾溶液),则C≡C键、C=C键中的π键断裂,而σ键仍不断裂。即:OHOHOO||||||—C≡C—→—C—C—→—C—C—||OHOHOHOH||—C=C—→—C—C—||||若是浓的、热的、酸性的高锰酸钾溶液(即氧化性强的高锰酸钾溶液),则C≡C键、C=C键中的所有键均断裂。即:OHOHOO||||||—C≡C—→—C—OH+—C—OH→—C+—C+2H2O||||OHOHOHOH OHOHOO||||||—C=C—→—C—OH+—C—OH→—C+—C+2H2O|||| ||二、实例分析 以下R均表示烃基或氢原子。1、烯与冷的稀的中性的或碱性的高锰酸钾反应R2R3R2R3||||R1—C=C—R4→R1—C—C—R4||OHOH2、烯与酸性的高锰酸钾反应酸性条件下,KMnO4将碳碳双键断开:R2R3R2R3||||R1—C=C—R4→R1—C—OH+OH—C—R4||OHOH 与同一个碳原子连接的两个羟基R2R3脱去一个水分子||--------------------------------→R1—C+C—R4+2H2O||||OO当R2为H时HR3HR3||||R1—C=C—R4→R1—C—OH+OH—C—R4||OHOH与同一个碳原子连接的两个羟基HR3脱去一个水分子||--------------------------------→R1—C+C—R4+2H2O||||OOOHR3与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基||---------------------------------------→R1—C+C—R4+2H2O||||OO当RI、R2均为H时HR3HR3||||H—C=C—R4→H—C—OH+OH—C—R4||OHOH与同一个碳原子连接的两个羟基HR3脱去一个水分子||--------------------------------→H—C=O+C—R4+2H2O||OOHR3与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基||--------------------------------------→OH—C+C—R4+2H2O||||OO与同一个碳原子连接的两个羟基R3脱去一个水分子|--------------------------------→O=C=O↑+C—R4+3H2O||O3、炔与冷的稀的中性的或碱性的高锰酸钾反应OHOH||R1—C≡C—R2→R1—C—C—R2 ||OHOH与同一个碳原子连接的两个羟基OO脱去一个水分子||||------------------------------------→R1—C—C—R2+2H2O 当R2为H时OHOH||R1—C≡C—H--------------------→R1—C—C—H ||OHOH与同一个碳原子连接的两个羟基OO脱去一个水分子||||--------------------------------→R1—C—C—H+2H2OOO与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基||||-------------------------------------→R1—C—C—OH+2H2O当R1、R2均为H时OHOH||H—C≡C—H--------------------→H—C—C—H ||OHOH与同一个碳原子连接的两个羟基OO脱去一个水分子||||------------------------------------→H—C—C—H+2H2OOO与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基||||-------------------------------------→OH—C—C—OH+2H2O4、炔与酸性的高锰酸钾反应酸性条件下,KMnO4将碳碳叁键断开:OHOH||R1—C≡C—R2→R1—C—OH+OH—C—R2||OHOH与同一个碳原子连接的两个羟基OO脱去一个水分子||||