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乙酰水杨酸合成和红外光谱测定.doc

上传人:花开一叶 2019/3/25 文件大小:80 KB

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乙酰水杨酸合成和红外光谱测定.doc

文档介绍

文档介绍:蚁实验九乙酰水杨酸的合成和红外光谱的测定蚈袄膄一、实验目的蚂1、学习抽滤的基本操作。螇2、学习重结晶的基本操作薇3、学习有机实验中水浴加热的操作方法。袄蒀二、基本原理腿乙酰水杨酸是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。早在18世纪,人们已从柳树皮中提取了水杨酸,并注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药,不过对肠胃刺激作用较大。19世纪末,人们终于成功地合成了可以替代水杨酸的有效药物——乙酰水杨酸,直到目前,阿斯匹灵仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物。羇水杨酸是一个具有酚羟基和羧基双官能团化合物,能进行两种不同的酯化反应。当与乙酸酐作用时,可以得到乙酰水杨酸,即阿斯匹灵;如与过量的甲醇反应,生成水杨酸甲酯,它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的,因此通常为冬青油。本实验将进行前一个反应的试验。蚅薁芇在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子之间可以发生缩合反应,生成少量的聚合物:莆膁乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐,而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠,这种性质上的差别可用于阿斯匹灵的纯化。薂可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身,这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生水解造成的。它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。与大多数酚类化合物一样,水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物;阿斯匹灵因酚羟基已被酰化,不再与三氯化铁发生颜色反应,因此杂质很容易被检出。薀微波是指电磁波谱中位于远红外与无线电波之间的电磁辐射,微波有很强的穿透力,能对被照射物质产生深层加热作用。对微波加热促进有机反应的机理,目前较为普遍的看法是极性有机分子接受微波辐射的能量后会发生每秒几十亿次的偶极振动,产生热效应,使分子间的相互碰撞及能量交换次数增加,因而使有机反应速度加快。另外,电磁波对反应分子间行为的直接作用而引起的所谓“非热效应”,也是促进有机反应的重要原因。与传统加热法相比。其反应速度可快几倍至上千倍。目前微波辐射已迅速发展成为一项新兴的合成技术。袆乙酰水杨酸(Aspirin)是人们熟悉的解热镇痛、抗风湿类药物,可由水杨酸和乙酸酐合成得到。乙酰水杨酸的合成涉及水杨酸酚羟基的乙酰化和产品重结晶等操作,该合成被作为基本反应和操作练习而编入大学有机合成实验教材中,现行教材中采用酸催化合成法,它存在着相对反应时间长、乙酸酐用量大和副产物多等缺点。本实验参考文献[1-4],将微波辐射技术用于合成和水解乙酰水杨酸并加以回收利用。和传统方法相比,新型实验具有反应时间短、产率高和物耗低及污染少等特点,体现了新兴技术的运用和大学化学实验绿色化的改革目标。袁莀螈三、主要仪器和药品芅2g()水杨酸,()乙酸酐,饱和碳酸氢钠水溶液,1%三氯化铁溶液,乙酸乙酯,浓硫酸,浓盐酸,水杨酸(),碳酸钠(),95%乙醇(),2%FeCl3,活性炭。WP750格兰仕微波炉,电子天平,圆底烧瓶(100mL),烧杯(250mL),锥形瓶(100mL),移液管(5mL),减压抽滤装置,红外光谱仪。蚂蒁四、操作步骤袇1、乙酰水杨酸的合成蚄A、普通合成方法莂在125mL锥形瓶中加入2g水杨酸、5mL乙酸酐(1)和5滴浓硫酸,旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后,在水浴上加热5-10min,控制浴温在85-90℃,冷至室温,即有乙酰水杨酸结晶析出。如不

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