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第期沈长洲:***肟和乙炔成环吡咯环反应的研究
***肟和乙炔成环吡咯环反应的研究
、
呲⋯⋯,
, ,
【摘要在。—强碱性催化体系中
, ***肟和乙炔能够发生成环吡咯环反应。研究了甲
基一一***一一呋喃基***肟及***一一一***一一噻吩基乙基***肟和乙炔作用,形成同时含有呋
喃环或噻吩环和毗咯环的杂环化合物:.一***一一呋喃基毗咯、乙烯基一一一***一呋
喃基毗咯及***一一一***一噻吩基***吡咯、一乙烯基一一***一一一***一一噻吩基甲
基毗咯。产物的产率分别为.%、.%和.%、.%。产物的及均符合于
文献值。,
美键词邑盟, 廛厘堕槲,
曾有报道,***类化合物和乙炔可以形成含氮噻吩基乙基***肟,氢氧化钾,二甲亚砜,均为化学
杂环;也曾有报道,不饱和***肟自身可以形成含氮纯试剂。乙炔。
杂环。然而,由***肟和乙炔作用形成含氮杂环的有关薄层色谱仪吸附剂为氧化铝. 阿
文献并未发现。作者研究了***一一***一一呋喃基贝折射仪,,核磁共振
***肟及***...***一一噻吩基乙基***肟谱仪兆赫,溶剂,内标物。
Ⅱ与乙炔作用,形成含有吡咯环的含氮杂环化合. 一***一一呋喃基吡咯Ⅲ的制备
物。这类化合物的合成,作为中问体,对于具有抗苗、,加热到
镇痛作用的新药的寻找以及具有导电性的新的聚合,然后加入.***一一***一一呋喃基***肟
材料的制备有着重要的意义。,并在强烈搅拌下向反应液底部不断通人乙炔.
***肟或***肟Ⅱ与乙炔在—体在下维持。将反应混合物冷却至室温,加入
系中生成吡咯环的反应,其反应式如下: 三倍量冷水,用等体积***提取三次,醚的提取液在
用冷水洗涤后,以固体碳酸钾干燥之。再将干燥后的
\ Ⅲ
醚提取液进行蒸馏,将蒸馏分离出醚后的剩余物经色
】
谱分离,.%的洗脱液
为:己烷和***的混合液,同时还可分离出
。.一乙烯基一一.***一一呋喃基吡咯Ⅳ。
卜. 乙烯基***一一呋喃基吡咯Ⅳ的制
ⅢⅣ
备
入,,、“一“——,加热到
Ⅱ℃,然后加入.,并向反应液底部不断通人
乙炔压力为.,在℃下维持。再真空
“分馏,.%的Ⅳ
. .******..噻吩基***吡咯的

Ⅵ制备
,加热到
实验
℃,然后加入.Ⅱ,在强烈搅拌下,向反应液底
. 主要原料和仪器部不断通人乙炔,在℃下维持。真空分馏,得到
***..***..呋喃基***肟,***...***。再经色谱分离,
、
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精细化工年第卷
.% 的一***一一一***噻吩基***吡咯. 反应温度及乙炔的压力对反应的影响
洗脱液为:己烷和***的混合液。同时还制备Ⅲ的反应,如果是在℃下进行,产品的
***一一一***一。噻吩产率将下降到% 。这可能是因为在较高温度下,
基***吡咯Ⅵ。相对地有利于Ⅳ的生成。但在较高温度下,Ⅳ又容易
. 一乙烯一一***一一***一一噻吩基***吡咯发生聚合反应,这可被Ⅳ的生成并未明显增多只增
Ⅵ的制备加%,而聚合副产品的明显增多所证实。
将氢氧化钾加人中,加热到在制备Ⅳ的反应中