文档介绍：肉桂酸的小试方案
组员:王军、韩强
邵丹、陈秋月
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肉桂酸,又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。是从肉
桂皮或安息香分离出的有机酸。植物中由苯丙氨酸脱氨降
解产生的苯丙烯酸。
【分子式】:C6H5-CH=CH-COOH
【分子量】:
【性状】:白色至淡黄色粉末,微有桂皮香气
【溶解性】:溶于乙醇、甲醇、石油醚、***仿,易溶于苯、
***、***、冰醋酸、二硫化碳及油类,微溶于水
【密度】:
【熔点】:133℃
【沸点】:300℃
【毒性】:大鼠经口2500 LD50(mg/kg)
【溶解情况】:1g能溶于2L水中(25℃),在热水中溶于
6ml乙醇中,可以任意比例溶于苯、***、***、冰乙酸、
二硫化碳等溶剂中
【用途】:是制备脂类、香料、医药的原料
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合成路线
1、以苯甲醛和乙酸酐为原料的Perkin法合成肉桂酸
该工艺反应时间较长,产率较低,最高为
55%~60%,苯甲醛需要用水蒸气蒸馏法回收。
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2、以卤代苯和丙烯酸为原料合成肉桂酸
此法制备肉桂酸虽不具备工业化生产意义,但对于
制备某些昂贵的肉桂酸衍生物具有极高的理论和实
际意义。
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3、以苯甲醛和丙二酸为原料合成肉桂酸
产率高,纯度高,但成本高,合成条件苛刻
4、以苯甲醛和乙醛为原料合成肉桂酸
反应条件温和,反应时间短,污染小,产率
高
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5、以苯乙烯和四***碳为原料合成肉桂酸
C6H5CH=l4→l3
l3→C6H5CH=CHCOOH
该合成工艺实现了以廉价化工产品为原料,
高收率制备肉桂酸,且使用的催化剂常见、
低廉,是最有工业化前景的合成方法。
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成本比较
以苯甲醛和乙酸酐为原料
苯甲醛
99%
10500元/吨
乙酸酐
%
5500元/吨
成本
*10500+*5500=11355元/吨
以苯甲醛和丙二酸为原料
苯甲醛
99%
10500元/吨
丙二酸
%
42000元/吨
成本
*10500+*42000=28140元/吨
以苯甲醛和乙醛为原料
苯甲醛
99%
10500元/吨
乙醛
40%
7400元/吨
成本
*10500+*7400=9780元/吨
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原料和产品的毒性、急救措施及防护措施
原料
健康危害
爆炸危险
急救措施
苯甲酸
该品对眼睛、呼吸道粘膜有一定的刺激作用。由于其挥发性低,其刺激作用不足以引致严重危害。
该品可燃,有毒,具刺激性。
皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水清洗。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水彻底清洗,就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处,就医。
食入:饮足量清水,催吐,就医。
乙酸酐
吸入后对呼吸道有刺激作用,引起咳嗽、胸痛、呼吸困难。蒸气对眼有刺激性。眼和皮肤直接接触液体可致灼伤。口服灼伤口腔和消化道,出现腹痛、恶心、呕吐和休克等。慢性影响:受该品蒸气慢性作用的工人,可有结膜炎、畏光、上呼吸道刺激等。
该品易燃,具腐蚀性、刺激性,可致人体灼伤。
皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水清洗至少15分钟,就医。
眼睛接触:提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底清洗至少15分钟,就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅。如果呼吸困难,给输氧。如果呼吸停止,立即进行人工呼吸,就医。
食入:用水漱口,给饮牛奶或蛋清,就医。
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三废处理
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合成路线选择
选择以苯甲酸和乙酸酐为原料的合成方案
理由:原料易得、操作简单、工艺流程短等优点
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