文档介绍：安息香的缩合与安息香的转化实验报告姓名:孙霄专业:高分子材料与工程年级:2015级同组者:孙赵军周四10-:,接着是快速质子转移,-B.-是良好的亲核体和离去基团,但它的缺点是有剧毒,不适合在实验室使用。优先考虑VB1作为反应催化剂。:噻唑环C2上的质子受氨和硫原子影响,酸性明显,遇碱质子易被除去,形成的负碳作为反应中心形成二苯羟乙***。维生素B1又称硫***素或噻***,属一种辅酶,结构式:硫***素催化安息香缩合反应的机理可表示为::***,再由二苯乙二***制备二苯乙醇酸。一步法的原理则是由二苯羟乙***直接制备二苯乙醇酸。,便于观察,实验成功率高,缺点是反应时间长,过程繁杂;一步法的优点是反应时间较短,操作简单,缺点则是反应现象不明显,有可能因为操作失误得不到产物,功亏一篑。,5mL蒸馏水,15mL95%乙醇,摇匀后放入冰盐浴冷却,将经冷却的5mL10%NaOH溶液逐滴加入反应瓶,调pH至9-,充分摇匀,装上回流冷凝管,加几粒沸石,,温度在60-75℃。,析出浅黄色晶体,结晶完全,抽滤,冷水洗涤,再用95%乙醇重结晶,得到白色针状结晶。注意事项:,VB1的噻唑环在碱性条件下容易开环失效。,杂质多,所以必须要用新蒸的。,将蒸发皿置于85-90℃水浴加热,,不断搅拌,中间不断补充少量水,反应1-。用25mL水稀释反应混合物,冷却抽滤,滤液搅拌下加入40%硫酸至不放出溴。抽滤,得到产物。注意事项:℃,否则会导致二苯乙醇酸分解脱羧,增加副产物二苯甲醇的生成。-3mL滤液于试管中,剩余物用硫酸酸化至释放出微量的溴,然后从试管中加入少量事先取出的滤液除去。,溶液呈黄色,用pH试纸测pH为10。在水浴加热时,溶液并没有呈橘黄或橘红色,而是呈浅黄色,颜色不明显。冷却时产物没有结晶析出,而是呈油状物析出,于是重新加热30分钟,再次结晶,仍然没有产物结晶,实验失败。,产物呈现灰紫色,不断补充少量水,产物为糊状物。冷却抽滤,滤液呈黄色,微微发红;加入硫酸时,由黄色沉淀生成,至最后一滴硫酸时,滤液变为淡黄色,近似无色;抽滤后得到了白色固体,。,,,,。n(安息香)=n(NaBrO3)=n(NaOH)=n(二苯乙醇酸)=故产率为:W=?通过分析,想到了以下几个可能的因素:,虽然用pH测得pH值为10,但此时溶液可能没有混匀,只是局部pH达到了10。所以水浴加热时反应物并没有呈橘黄色而是呈浅黄色,而在碱性不足情况下,VB1很难充分发挥作用,导致反应进行不充分。,发现了可能是NaOH加入量过少,于是又添加了少量NaOH,但是反应物并不均匀,又无法摇匀,可能没有起到补充碱的作用。正确的操作应该是,调节pH时,溶液要充分摇匀,并且三分钟内不褪色,保证其pH在9-10之间。/%8上层浅黄绿色,,,,下层金黄色0可以看出,pH为9-10时,产率最高。:反应物安息香并不是纯度很高的,里面含有很多杂质,不可避免的导致产率降低。反应温度过高可能导致二苯乙醇酸分解,降低产量,而实验过程中温度有时高于90℃,可能会对实验结果造成一定影响。再加入硫酸时,需要加至恰好没有Br2生成,硫酸过量会导致已经结晶的二苯乙醇酸反应。所以硫酸过量也会降低产率。-,倪金平等