文档介绍:Forpersonaluseonlyinstudyandresearch;mercialuse腿《有机化学》05/06第二学期期终考试试卷蒇班级姓名成绩羄题号蚅1膀2袀3蚇4肁5节6羈7肇总分袂得分聿肆薆薂肀葿羆莃膂一、命名或写结构。(10%)薇写出3-苯基丙烯醛的构造式。莅肃写出4,4′-偶氮苯二甲酸的构造式。罿羀写出的系统名称。袄(R)-2-氯丙酸螃写出3-甲基四氢呋喃的构造式。羁肈5、写出氯化三甲基十二烷基铵的构造式。蒈薄6、写出的名称。肂2,3-二氢吡咯膆7、写出4-戊酮醛的构造式。羇芄8、写出2-甲基-2-硝基丙烷的构造式。衿葿9、写出γ-羟基戊酸的构造式。莆肄10、写出DMF的构造式。羁蚇二、完成反应(20%)(每空一分)螆1、螅;;羂2、羀;芅3、薅;;蝿4、肈;蚅5、羂NaSH;袁6、芆;肄7、螂HOOC-COOH;HOOC-CH2OH袂8、蕿;螇三、理化性质比较(12%)蒂1、将下列化合物按pKa值大小排列次序:(B〉A〉C)蚀(A)、间羟基苯甲酸(B)、对羟基苯甲酸(C)、对氯苯甲酸蚇2、将下列化合物按沸点高低排列成序:(A〉B〉C)膇(A)CH3CH2CH2COOH(B)CH3CH2CH2CH2OH(C)CH3COOCH2CH3芃3、比较下列化合物在NaOH水溶液中的溶解度大小:(C〉A〉B)螁(A)CH3(CH2)3CNO2(B)(CH3)3CNO2(C)O2NCH2NO2聿4、将下列化合物按酸性大小排列成序:(A〉B〉C〉D)蚆(A)C6H5SO3H(B)C6H5COOH(C)C6H5OH(D)C2H5OH羃5、将下列负离子按碱性大小排列成序:(B〉A〉C)螂膈6、将下列化合物按碱性大小排列成序:(C〉A〉B〉D)肅螃四、基本概念题(12%)薀1、(本小题3分)薀指出下列化合物哪些能发生碘仿反应,哪些可发生银镜反应,哪些可发生自身羟醛缩合反应。蒅蒄碘仿:2、3蚁银镜:1、2、4蚈自身羟醛缩合:2袄2、(本小题3分)芄试解释丙二酸pKa1比丙酸pKa小,而pKa2却比丙酸pKa大的事实。螂脱去第一个H时,丙二酸由于有-COOH的拉电子影响,使-COO-更稳定,故酸性比丙酸强;而脱去第二个H时,已脱去H+的-COO-具有供电子效应,从而使第二个H+较难脱去,故pKa2〉pKa螇3、(本小题3分)薈下列化合物加热时放出CO2的有:(1、2、3)羅薀腿4、(本小题3分)肇吡啶和六氢吡啶哪个碱性强?为什么?蚅因为吡啶氮原子的孤对电子在sp2杂化轨道,离氮原子核较近,不易给出;而六氢吡啶氮原子上的孤对电子在sp3杂化轨道,离氮原子核较远,容易给出,故碱性较强。薁五、鉴别题(6%)杂化轨道芈1、用简便的化学方法鉴别以下化合物:蒆(A)乙醛(B)2-己酮(C)苯酚(D)苯甲醇膁蚃2、用简便的化学方法鉴别以下化合物:蚀(A)乙酸(B)乙酰氯(C)乙酰胺袆羂蒀六、有机合成(20%)螈1、以ClCH2CH2CHO及C2以下有机物为原料合成CH3CH(OH)CH2CH2CHO芅(其它试剂任选)蚂蒁2、以苯为原料(无机试剂任选)合成:袇螄莂薃3、用甲苯和C4以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:艿 4、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成:七、结构推导(20%)1、(本小题3分)分子式为C5H10O的化合物可还原为正戊烷,可与苯肼作用生成苯腙,但没有碘仿和银镜反应。试写出这个化合物的构造式。2、(本小题3分)化合物甲、乙的分子式均为C4H8O2,甲易与NaHCO3作用放出CO2;乙不与NaHCO3作用,但在NaOH溶液中加热时有乙醇生成。试推测甲、乙的可能构造式。甲:CH3CH2CH2COOH或(CH3)2CHCOOH乙:CH3COOCH2CH33、(本小题4分)某化合物的分子式为C11H14O2,红外光谱表明在1720cm-1有强吸收峰。核磁共谱振数据如下:δ=(二重峰,6H),δ=(多重峰,1H),δ=(二重峰,2H),δ=(多重峰,5H)。确定该化合物的构造式。4、(本小题4分)化合物A(C6H13Br),与硝酸银的醇溶液迅速反应得到淡黄色的溴化银沉淀;A在氢氧化钠的乙醇溶液中加热主要得到产物B(C6H12)和其微量的异构体C;将B用酸性高锰酸钾溶液氧化后只生成唯一一种酮,而C经氧化后可生成一分子酮、一分子CO2和H2O。试推断A,B,C的构造。