文档介绍：第十章醇酚醚
第一节醇
第二节酚
第三节醚
第十章醇酚醚 O
醇 COH ROH
酚 OH ArOH
醚 COC ROR'Ar OAr
第一节醇
一结构与分类
1. 结构
CO
H
SP3 109°28′
SP2
2. 分类
根据含羟基数目的不同分为
一元醇 CH3CH2OH
OH O
H O
HOCH CH OH 2
二元醇 2 2 H
多元醇 CH2 CH CH2
OH OH OH 甘油
CH CHCH OH
伯醇(1°) RCH2OH 3 2 异丁醇
CH3
CH CHCH CH
仲醇(2°) R2CHOH 3 2 3 仲丁醇
OH
CH3
叔醇(3°) R3COH
H3 叔丁醇
OH
CH2OH苄醇
COHCH2 CHCH2OH
烯丙醇苯甲醇
二命名
1. 普通命名法
2. 衍生物 COH Et3COH 三乙基甲醇
3. 系统命名法
结构较复杂的醇,选含羟基的最长碳链作主链,以离羟基最近的
一端开始编号,根据主链中碳原子数称为”某醇”
CH CH CHCH OH
3 2 2 CH3CHCH2CHCH2CH3 CH3CH CHCH2OH
CH3 CH3 OH
2-甲基-1-丁醇 5-甲基-3-己醇 2-丁烯(-1-)醇
CH2CH3 CH2CH3
CH CHCH2OH
CH3CH CHCHCHCH3 H OH
OH C6H5
3-苯基-2-丙烯醇 3-乙基-4-己烯-2-醇(S)-1-苯基-1-丙醇
H
CH3CH3 OH
CH3
OH OH OH
H
2,3-二甲基-2,3-丁二醇反-1,3-环己二醇
O
O CH3 H
(弱) H H

(分子间氢键)
低级醇{
在水里有较大的溶解度
CH3OH CH3CH3 CH3CH2OH CH3OCH3 正十七烷正十六醇
分子量 32 30 46 46 240 242
. 65°C - °C °C -25 °C 301 .8 °C 344 °C
烃基对缔合作用产生阻碍,R基增大,分子间氢键难形成
3. 溶解性
C〈=3及叔丁醇溶于水 R-OH 极性小,质子性溶剂

CaCl •4C H OH
MgCl2•6CH3OH 2 2 5
溶于水,不溶于有机溶剂{ 分离应用
制醇不可用CaCl2干燥
四光谱性质
1. IR 醇γO-H 未缔合 3640---3610cm-1 中(尖) 特征峰
缔合 3600---3200cm-1强(宽) }
γC-O 1000---2000cm-1
伯醇 1060---1030cm-1
仲醇---1100cm-1 }相关峰
叔醇---1140cm-1
酚 C-O 1230cm-1 醚 C-O 有C-O吸收峰,但无-OH吸收峰
因此可以区别醇,酚,醚.
2. 1HNMR
1-
COH COD (加D2O,-OH峰消失)
H H
- (高纯度) 缔合成氢键,H被固定
或CH3-S-CH3 (DMSO)也可被固定
CH3-CH2-O-H O
ppm 微量其它互换 H+
三重峰八重三重 R*OH +ROH R*OH +ROH*
三四单峰
五. 化学性质