文档介绍：第三章
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第一节第一节烯烃的结构烯烃的结构
一、乙烯的平面结构

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碳原子杂化轨道spsp2的形成及特点
激发杂化
2 1 1 0 1 1 1 1 2 1
2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz sp 2pz
基态激发态
sp2 p
E=(1/3)S + (2/3)P 120o
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乙烯的形成乙烯的形成
H H H H

H H H H
H б H
CC
H π H
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б键与π键的特点
б键:存在--可以单独存在
生成--成键轨道沿键轴重叠,重叠程度大
性质--1,电子云为柱状,并分布于成键原子之间。
--2,键能较大,较稳定
--3,电子云受核约束大,不易被极化
--4,成键的两原子可沿键轴自由旋转
π键:存在--不能单独存在,只能与б键共存
生成--P轨道平行重叠,重叠程度小
性质--1,电子云为块状,并分布于成键原子上下。
--2,键能较小,不稳定
--3,电子云受核约束小,易被极化
--4,成键原子不能沿键轴自由旋转
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二、其它烯烃的结构二、其它烯烃的结构
RCH=CH2 RCH=CHR
R2C=CH2
R2C=CHR R2C=CR2
六原子共平面六原子共平面
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三、氢原子的类型三、氢原子的类型
11、乙烯氢、乙烯氢 CH2=CH2
22、烯丙氢、烯丙氢 CH3CH=CH2
CH3CH2CH=CH2
10
离解能离解能DDC—H::
烯丙烯丙HH<<330 <<220 <<110 <乙烯<乙烯HH
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第二节第二节烯烃的同分异构和命名烯烃的同分异构和命名
一、构造异构(constitution)
H2n
1、碳架异构 2、双键位置异构
(1)
H2 CH3 HCH CH3
CH3 CH3
(2) HCH2CH2CH3
HC CH H2CH3
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二、构型异构(二、构型异构(configurationconfiguration))--顺反异构顺反异构
a d a a a e
CC
b e b e b e
1、产生顺反异构的条件:
A、分子中有限制旋转的因素存在
B、每个不能自由旋转的碳原子上必须连有两个不同
的原子或原子团。
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二、构型异构(二、构型异构(configurationconfiguration))--顺反异构顺反异构
2、顺反异构体的性质
物理性质:沸点、熔点、偶极矩的大小都不相同。
化学性质:反应速度、反应产物(空间构型)不相同
生物活性:不相同
H C COOH
O
H C COOH HCC
O + H2O
HOOC C H HCC
O
HCC OOH
OH
HO OH
HO
反式(有活性) 顺式(无活性)
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