文档介绍：工学硕士学位论文

新烟碱类杀虫剂氯噻啉、噻虫嗪和噻虫胺的
合成工艺研究

吴绵园

哈尔滨理工大学
2015 年 3 月
国内图书分类号:

工学硕士学位论文

新烟碱类杀虫剂氯噻啉、噻虫嗪和噻虫胺的
合成工艺研究

硕士研究生:吴绵园
导师:由君
申请学位级别:工学硕士
学科、专业:化学工程与技术
所在单位:化学与环境工程学院
答辩日期:2015 年 3 月
授予学位单位:哈尔滨理工大学
Classified Index:

Dissertation for the Master Degree in Engineering

Synthetic Technology Study of neonicoti-
noids Imidaclothiz, Thiamethoxam and
Clothianidin

Candidate: Wu Mianyuan
Supervisor: You Jun
Academic Degree Applied for: Master of Engineering
Speciality: Chemical Engineering and
Technology Speciality
Date of Oral Examination: March, 2015
University: Harbin University of Science and
Technology
哈尔滨理工大学硕士学位论文原创性声明
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噻虫嗪和噻虫胺的合成工艺研究》,是本人在导师指导下,在哈尔滨理工大学
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已注明部分外不包含他人已发表或撰写过的研究成果。对本文研究工作做出
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作者签名: 吴绵园日期:2015 年 3 月 30 日

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《新烟碱类杀虫剂氯噻啉、噻虫嗪和噻虫胺的合成工艺研究》系本人在
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作者签名:吴绵园日期:2015 年 3 月 30 日

导师签名:由君日期:2015 年 3 月 30 日
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哈尔滨理工大学工学硕士学位论文
新烟碱类杀虫剂氯噻啉、噻虫嗪和噻虫胺的合成工
艺研究
摘要

新烟碱类化合物是一类具有新颖化学结构、独特生物活性的化学杀虫剂。
氯噻啉、噻虫嗪和噻虫胺是第二代新烟碱类杀虫剂的代表性品种,具有广阔
的市场前景。本文在文献合成方法的基础上,采用电化学氯化法合成了关键
中间体 2-氯-5-氯甲基噻唑,并进一步优化了氯噻啉、噻虫嗪和噻虫胺的合
成工艺。具体内容如下:
1. 2-氯-5-氯甲基噻唑的合成:以 2,3-二氯丙烯为原料,乙腈为溶剂,与
硫氰酸钠在 80℃条件下反应 5h,得 2-氯丙烯基异硫氰酸酯,收率
%;铂片为阴阳电极,2-氯丙烯基异硫氰酸酯浓度为 ,浓盐酸为氯
化电解质,乙腈为有机溶剂,盐酸与乙腈的体积比为 1:1,电流强度 ,
室温电解 5h,得 2-氯-5-氯甲基噻唑,收率 %,电流效率 %。
2. 氯噻啉的合成:以硝基胍为原料,水为溶剂,与乙二胺在 60℃
条件下反应 3h,得 2-硝基亚胺基咪唑烷,收率 %;碳酸钾为缚酸剂,
氯仿和水为溶剂,2-氯-5-氯甲基噻唑与 2-硝基亚胺基咪唑烷在 45℃条
件下反应 6h,得氯噻啉,收率 %。
3. 噻虫嗪的合成:以硝基胍为原料,水为溶剂,与甲醛在 40℃条
件下反应 5h,得 N-甲基硝基胍,收率 %;冰乙酸为溶剂,N-甲基硝基
胍与