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⋯名一华东师范大学学位论文原创性声明日期:弘年‘,适用上述授权。年多月/日郑重声明:本人呈交的学位论文《过渡金属催化的邻位取代芳香醛类化合物的化学转化》,是在华东师范大学攻读博士学位期间,在导师的指导下进行的研究工作及取得的研究成果。除文中已经注明引用的内容外,本论文不包含其他个人已经发表或撰写过的研究成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体,均已在文中作了明确说明并表示谢意。作者签名:《过渡金属催化的邻位取代芳香醛类化合物的化学转化》系本人在华东师范大学攻读学位期间在导师指导下完成的博士学位论文,本论文的研究成果归华东师范大学所有。本人同意华东师范大学根据相关规定保留和使用此学位论文,并向主管部门和相关机构如国家图书馆、中信所和“知网”送交学位论文的印刷版和电子版;允许学位论文进入华东师范大学图书馆及数据库被查阅、借阅;同意学校将学位论文加入全国博士、硕士学位论文共建单位数据库进行检索,将学位论文的标题和摘要汇编出版,采用影印、缩印或者其它方式合理复制学位论文。“内部颉吧婷堋毖宦畚男遥日解密,解密后适用上述授权。于年月导师签名·“涉密”学位论文应是已经华东师范大学学位评定委员会办公室或保密委员会审定过的学位论文韪交衽华东师范大学研究生申请学位论文“涉密”审批表》方为有效淳鲜霾棵派定的学位论文均为公开学位论文。此声明栏不填写的,默认为公开学位论文,均适用上述授权乙。氏华东师范大学博士论文一陟’‘鱼
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慈、唿吼学位论文答辩委员会成员名单上海有机所姓名职称单位备注吴劫教授复旦大学主席刘国生研究员张俊良华东师范大学杨海波周剑乱,气
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论文摘要邻位取代芳香醛衍生物是有机合成中的重要砌块,被广泛用于杂环化合物的合成中。其中,过渡金属催化的该类化合物反应近年来受到广泛关注。然而,环境友好的金属催化剂还很少被应用于从邻位取代芳香醛衍生物出发合成杂环化合物的有机合成中。从简单易得的底物出发,发展对环境友好的新型杂环化合物的合成方法学,是现代有机合成研究的需要,具有重要的理论意义和应用前景。本论文就该类化合物在过渡金属铜、铁、银的作用下,合成氧杂或者氮杂环状化合物的方法学展开研究,主要包括以下四个部分:⒄沽艘恢指咝Ш铣,欢〈讲⑦秽ɡ嗷衔锏姆椒ā8梅椒ㄒ粤隰腔甲醛、末端炔、烷基胺为底物,在碘化亚铜催化下进行三组分偶联反应,“一锅法备一二取代苯并呋喃衍生物,收率可以达到%ァU饫嗷衔锏慕峁挂淹ü。在该条件下,各种官能团如氯原子、溴原子、硝基、氨基、吡啶等都有很好的耐受性。剿髁艘恢侄嗳〈踉虞斓母咝Ш铣煞椒ā8梅椒ù恿诜佳趸郊兹┏龇ⅲ六水合三氯化铁的催化下,,构建蓟〈踉虞煅苌物。该方法具有高选择性、反应条件温和、原料易得等优势。我们的研究结果表明,最终目标产物的形成是通过中间体三芳基甲烷的瓹键断裂实现的,收率从%到%。该类化合物的结构已通过ゾа苌浣徊街っ鳌ü呋腗加成/环化串联反应,邻氨基芳基化合物如邻氨基苯甲醛、邻氨基苯基酮、邻氨基苄基醇与炔基酮反应,合成霍驶〈嗷衔铩8反应以六水合三氯化铁作为催化剂,一二氧六环为溶剂,在空气氛围中,能够以中等⒘。该反应将邻氨基苯甲醛蛘吡诎被交、末端炔作为反应底物,以三氟甲磺酸银为催化剂,利用苯胺作为辅助添加剂,.二氯乙烷为溶剂,回流状态下,空气氛围中就可以合成单取代或双取代喹啉类化合物。收率从%到%不等。通过上述方法,总共合成了种未见文献报道的新化合物,,种蓟〈踉虞旎衔铮种驶〈衔铮种到优秀的收率合成目标产物。气.。、,
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