文档介绍：第十四章β–二羰基化合物(2学时)–二羰基化合物的结构及特性-***––二羰基化合物1)结构特征:β–二***(α,β-diketone)β–***酸酯(β-ketoester)丙二酸二酯(malonicester)–二羰基化合物的结构及特性2第十四章β–二羰基化合物由分子内的原子或基团连接的位置不同而产生的异构——互变异构。2)特性---***–烯醇互变异构(ketoandenoltautomerism)()3第十四章β–二羰基化合物(1)酸和碱对***–烯醇平衡的影响酸催化的***–烯醇互变异构:碱催化的***–烯醇互变异构:4第十四章β–二羰基化合物(2)化合物的结构对***–烯醇平衡的影响***式烯醇式(~100)(很少)(>99%)(×10-4%)(%)(%)>稳定性:键能差:45~60kJ•mol-1>5第十四章β–二羰基化合物烯醇式羟基氧原子上的未共用电子对与碳碳双键和碳氧双键是共轭体系,降低了分子能量;通过分子内氢键形成了稳定的六元环状化合物。β–二羰基化合物烯醇异构体6第十四章β–二羰基化合物苯甲酰乙酸甲酯(α–苯甲***基乙酸乙酯):1 ::乙酰乙酸乙酯(β–丁***酸乙酯):7第十四章β––二羰基化合物具有-活泼氢的酯,在碱的作用下,与酯类分子相互作用,生成β-羰基酯,同时失去一分子醇的反应,称为Claisen酯缩合反应。1)Claisen酯缩合反应9第十四章β–二羰基化合物反应机理10第十四章β–二羰基化合物