双二茂铁丙烷哒嗪酮的合成与电化学性质.doc

文档介绍：双二茂铁丙烷哒嗪酮的合成与电化学性质
作者:苏爱华,卫兵,李恒东,高勇,袁耀锋
【摘要】目的合成6双二茂铁丙烷基4,5二氢哒嗪3(2H)酮,对其电化学性质进行初步研究。方法双二茂铁丙烷先与丁二酸单乙酯酰氯发生酰化反应,生成的1,4酮酸酯再与水合肼缩合得到含有双二茂铁丙烷的哒嗪酮衍生物。结果通过两步反应合成了6双二茂铁丙烷基4,5二氢哒嗪3(2H)酮。结论用IR、MS、1NMR对标题化合物的结构进行了表征。电化学研究表明哒嗪酮基团的引入会对双二茂铁的氧化还原可逆性造成一定的影响。
【关键词】丙烷;亚铁化合物;哒嗪类; 电化学
ABSTRACT: Objective To synthesize 6propylbridged biferrocenyl4, 5dihydro3(2H)pyridazinone and investigate its electrochemical properties. Methods The propylbridged biferrocenyl substituted pyridazinone was synthesized by the reaction of propylbridged biferrocene with ethyl inyl chloride, and then condensed with hydrazine hydrate. Results The pound was synthesized via twostep reaction. Conclusion The structure of the pound is characterized by IR, 1H NMR spectra and MS. The electrochemical behavior of the alkylbridged biferrocene is influenced by the introduction of pyridazinone heterocycle.

KEY WORDS: propane; pounds ; pyridazines ;electrochemistry
哒嗪酮类化合物在自然界中并不存在。1886年Fischer采用乙酰丙酸苯腙自身缩合的办法首次合成了哒嗪酮,1976年Bachman等报道哒嗪酮类化合物具有降压等作用后,哒嗪酮类化合物逐渐成为研究热点。哒嗪酮类化合物的药物活性主要有以下几个方面:钙增敏作用;抑制磷酸二酯酶;抑制环氧合酶;抗肿瘤作用等。近年来药学家合成了大量具有哒嗪酮环的化合物,并对其药物活性进行了深入的研究,有些已经开发成为新药进入临床[12]。
双二茂铁丙烷类化合物具有双氧化还原单元,具有特殊的电化学性质,主要用作复合推进剂的燃速催化剂和高分子抗氧剂,同时在补血药物方面也有一定的应用前景[3]。目前文献为报道关于含双二茂铁丙烷的杂环化合物的合成及性质研究[45]。为了开展双二茂铁丙烷杂环化合物的合成研究,并为哒嗪酮类化合物的药物活性研究提供先导化合物,笔者通过含有双二茂铁丙烷的1,4酮酸酯与水合肼反应,合成了一种含有双二茂铁丙烷的哒嗪酮化合物,报道如下。

1 材料与方法
主要