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文档介绍

文档介绍:酰胺合成常见合成酰胺的方法羧酸与胺的缩合酰化反应氨或胺与酰卤的酰化反应氨或胺与酸酐的酰化反应其他缩合方法酯交换为酰胺氰基转化为酰胺羧酸与胺的缩合酰化反应羧酸和胺的直接缩合反应羧酸与胺的反应是合成酰胺的重要方法:这一反应是一个平衡反应,采用过量的反应物之一或除去反应中生成的水,均有利于平衡向产物方向转移。除去水的方法通常是在反应物中加入苯或甲苯进行共沸蒸馏。例如将a-羟基乙酸及苄胺于90℃共热,并蒸出生成的水及过量的苄胺,则生成a-羟基乙酰基苄胺:混合酸酐法(一)氯甲酸酯法:主要应用羧酸与氯甲酸乙酯或异丁酯反应生成混合酸酐,而后再与胺反应得到相应的酰胺。这一反应如果酸的a-位位阻大或者连有吸电子基团,有时会停留在混合酸酐这一步。但加热可以促使其反应;这一反应也可用于无取代酰胺的合成。混合酸酐法(二)羰基二咪唑:应用羰基二咪唑(CDI)与羧酸反应得到活性较高的酰基咪唑,许多酰基咪唑有一定的稳定性,有时可以分离出来。但一般来说其不用分离,反应液直接与胺一锅反应制备相应的酰胺;文献报道羰基二咪唑与三氟甲磺酸甲酯反应得到的二甲基化的三氟甲磺酸盐(CBMIT)的缩合性能更好。该类反应由于CDI或CBMIT会和过量的胺反应得到脲的副产物,因此其用量一定要严格控制在1当量。混合酸酐法(二)混合酸酐法(三)磺酰氯:另一类常用的方法是羧酸和磺酰氯生成羧酸-磺酸的混合酸酐,其与胺反应得到相应的酰胺。常用的磺酰氯有甲烷磺酰氯(MsCl),对甲苯磺酰氯(TsCl)和对硝基苯磺酰氯(NsCl),对硝基苯磺酰氯由于其吸电子性,其与酸反应生成活性更高的混合酸酐,一般二级胺和三级胺,甚至位阻很大的胺都能顺利反应。混合酸酐法(四)Boc酸酐:通过酸与Boc酸酐反应得到的混合酸酐与氨反应可得到相应的伯酰胺。碳二亚胺类缩合剂法(一)缩合剂:利用碳二亚胺类缩合剂缩合制备酰胺在药物合成中应用极为广泛,目前常用的缩合剂主要有三种:二环己基碳二亚胺(DCC)、二异丙基碳二亚胺(DIC)和1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺(EDCI)。使用该类的缩合剂一般需要加入酰化催化剂或活化剂,如4-N,N-二甲基吡啶(DMAP)、1-羟基苯并三氮唑(HOBt)等等,其主要由于在反应的第一阶段酸对碳二亚胺的加成中间体其并不稳定,若不用酰化催化剂转化为相应的活性酯或活性酰胺,其自身会通过重排成相应的稳定的脲的副产物(Pathb).

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